В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

В соответствии с современной произносительной нормой в русском языке в начале слова и после мягких согласных, за редкими исключениями, невозможно безударное [э]; буквы Е, Я, Э, А (после мягких шипящих) в позиции без ударения произносятся как [и]. Это явление называется иканьем, ср.: ежи́ [ижы́] или вариант [й’ижы́], леса́ [л’иса́], съедобный [сй’идо́бный]; Яросла́вль [иросла́вл’] или вариант [й’иросла́вл’], мясно́й [м’исно́й]; эта́ж [ита́ш] или вариант [ыта́ш]; часы́ [ч’исы́], щаве́ль [щ’иве́л’] и т. п.

Этот фонетический закон регулирует произношение безударных гласных во всех безударных слогах, кроме отдельных исключений (см. ниже), а также фонетической подсистемы безударных окончаний и формообразующих суффиксов. Вопрос о произношении безударных окончаний и формообразующих суффиксов в лингвистике является предметом дискуссий: акустические исследования, проводимые фонетистами, демонстрируют, что эти морфемы произносятся в соответствии с общими фонетическими законами. Однако в школьной практике сложилась традиция, в соответствии с которой безударные окончания и формообразующие суффиксы при транскрибировании сохраняют вид, позволяющий избежать ошибок в написании этих морфем: в до́ме [вдо́м’э], мойся́ [мо́й’с’а], чита́я [ч’ита́й’а] и т. д.

Исключения: в некоторых заимствованиях (например, каноэ [кано́э]) и в некоторых русских служебных словах, в первую очередь в союзах, может произноситься безударное [э] (например, Чем [ч’эм] больше, тем [т’эм] лучше).

В безударных слогах гласные произносятся иначе, чем под ударением, ― более кратко и с меньшим мускульным напряжением органов речи. Поэтому их обозначение при помощи тех же транскрипционных знаков, что и ударные гласные, в известной мере условно. В научной фонетике используется большее количество значков для гласных.

 Транскрипционные знаки [и^э] и [ы^э] в русском языке отражают не призвуки. Знак [и^э] обозначает «и, склонное к э» (например, [м’и^э]те́ль), а [ы^э] ― «ы, склонное с э» (например, ло́[шы^э]дь). Они используются в учебных пособиях, отражающих так называемую «старшую» (устаревающую) произносительную норму (эканье). 

В справочниках наблюдаются разногласия относительно пунктуационного оформления слова значит в тех случаях, когда оно соединяет части сложного предложения. Так, в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя читаем:

«Если слово значит находится между придаточной и главной частями сложноподчиненного предложения, то оно выделяется запятыми: Если наступит весна, значит, будет тепло; Раз так упорно отстаивает свои взгляды, значит, чувствует свою правоту — слово значит играет роль структурного элемента предложения.
Если слово значит находится между частями бессоюзного сложного предложения, то оно также выделяется запятыми: Прозвенел звонок, значит, урок кончился; Не уберегли ребёнка, значит, пеняйте на самого себя».

А в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина находим такую пару примеров: «Собираешься, значит, уезжать? — На небе собираются тучи, значит будет дождь (значит — союз)». Нетрудно заметить, что по справочнику Д. Э. Розенталя в последнем предложении следовало бы выделить слово значит запятыми: На небе собираются тучи, значит, будет дождь.

Разногласия в пунктуационных рекомендациях связаны с противоречивой грамматической трактовкой слова значит в лингвистических источниках, а эта трактовка, в свою очередь, связана с объективно наблюдаемыми языковыми процессами, в частности с развитием у слова значит союзной функции. Подробнее об этом можно прочитать в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140. В финале статьи авторы отмечают: «Случай со словом значит ставит создателей пунктуационных правил перед сложной и интересной прагматической проблемой, пока не имеющей приемлемого решения».

Что касается приведенных Вами примеров, то слово значит находится между частями сложного предложения только во втором из них. Рекомендуем все же, в соответствии с рекомендациями «Справочника по пунктуации», поставить запятую, поскольку обретение связующей функции не исключает слово из числа вводных (сравним, например, подобную ситуацию со словами впрочем и итак): А не поступишь — значит, так надо.

В первом из приведенных примеров слово значит близко по смыслу к означает и не является вводным: Достославный — значит пользующийся доброй славой, прекрасной репутацией.

Необходимо согласование: заниматься тем же, чем и мы (занимаемся).

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

Большой толковый словарь

Во-первых, спрашивать, какой частью речи является союз, довольно странно, т. к. союз и есть часть речи.

Во-вторых, в предложениях Он был хорошим другом, учился также хорошо и Брат бросил курить, вам также следует сделать это слово также употреблено отнюдь не в значении ‘в той же степени’. Это значение может иметь сочетание местоименного наречия так с частицей же: Он водит машину так же хорошо, как водил его отец. Но это сочетание спутать с союзом невозможно. Значение же слитного также в этих предложениях — соединительное, и такое также синонимично тоже, откуда и способ проверки: если также можно заменить на тоже без ущерба для смысла, то пишем слитно и считаем функциональным эквивалентом союза.

В-третьих, последнее и есть ответ на главный вопрос. Ни тоже, ни также, употребляемые в функции союза, в научной грамматике не причисляются ни к наречиям, ни к союзам. В школьной грамматике их причисляют к союзам (для простоты), в научной их считают словами, находящимися вне традиционной системы частей речи, — и называют функциональными эквивалентами (или аналогами) союзов. Можно, конечно, придумать для них какую-нибудь особую часть речи, но суть в том, что от местоимений они оторвались, а в полноценные союзы не превратились. Пока, во всяком случае.

Подлинный сочинительный соединительный (и не только) союз, если он одиночный, должен располагаться между связываемыми компонентами (конъюнктами), не входя в состав ни одного из них (ср. союзы и, но, а...). Словам тоже и также эта позиция как раз запрещена, они должны находиться внутри второго конъюнкта. Ср.:

*Брат бросил курить, также вам следует сделать это (невозможно!).

*Сережа хочет в кино, тоже Маша хочет в кино (невозможно!).

При этом можно заметить, что слово также опережает слово тоже в движении в сторону настоящих сочинительных союзов: в современной речи также уже нередко занимает позицию строго между конъюнктами (Он был хорошим другом, также он хорошо учился). Такие употребления стилистически неловки, но это факт сегодняшней русской речи.

И последнее. Путаница в словарях происходит по нескольким причинам. Первая: даже среди специалистов по грамматике нет единства в отношении к этим словам (как и во многих других отношениях). Вторая: лексикографы в абсолютном большинстве случаев не являются специалистами по грамматике. Третья: лексикографы далеко не всегда следят за грамматической литературой и и не всегда обращаются за консультациями к специалистам по грамматике. Вместо этого они часто повторяют решения почти вековой давности, восходящие к словарям Ушакова и Ожегова, которые, в свою очередь, тоже транслировали предшествующую традицию.

Порядок, в котором перечисляются падежи, определяется двумя факторами: 1) отношениями между падежами; 2) традицией.

Что касается отношений, то имеется в виду противопоставление прямого падежа — именительного — всем остальным, косвенным. В старину, когда в русском языке еще был жив звательный падеж, его также считали прямым («правым»).

Прямой падеж как бы возглавляет систему падежей, поэтому именительный занимает в перечне первое место.

Традиция же определяет порядок перечисления остальных — косвенных падежей. Какой-то особый «лингвистический» порядок нам неизвестен. Именно по традиции после именительного следуют родительный, дательный и т. д. Причем традиция эта характерна не только для русского языка. Падежи в немецком языке, где их 4, перечисляют в таком же порядке: номинатив — генитив — датив — аккузатив. Эта традиция, в свою очередь, восходит к традиции перечисления падежей в латыни, где не было того, что мы называем предложным падежом, зато был звательный падеж: именительный (nominatīvus), родительный (genetīvus), дательный (datīvus), винительный (accusatīvus), творительный (ablatīvus), звательный (vocativus).

В «Грамматике словенской» Лаврентия Зизания (1596) падежи перечисляются в следующем порядке: «Именовный, Родный, Дателный, Творителный, Винителный и Звателный» (6 падежей). В труде «Грамматики славенския правилное синтагма» Мелетия Смотрицкого (1619) — в следующем порядке: «Именителный, Родителный, Дателный, Винителный, Звателный, Творителный, Сказателный» (7 падежей). Как видим, хотя по времени создания эти труды очень близки, они различаются и набором падежей, и их наименованиями, и порядком их перечисления. У Зизания нет предложного (или местного) падежа — у Смотрицкого он есть («Сказателный»). У Зизания звательный падеж занимает в перечне последнее место, у Смотрицкого он следует за винительным. Эти колебания отражают постепенное становление традиции в применении ее к грамматике русского («славенского») языка. Впоследствии эти колебания сошли на нет, звательный падеж, если он указывался, занимал в перечне последнее место.

Реально существующая падежная система русского языка, безусловно, значительно сложнее, чем та, которую изучают в школе. Например, выделяются «второй родительный падеж» — партитивный (со значением части: выпей чаю), «второй предложный падеж» — локативный (со значением места: о лесе, но в лесу; о мосте, но на мосту). (Перечень неполный.)

В лингвистике существует также понятие глубинного падежа, или семантической роли. Но это к морфологической системе падежей имеет довольно косвенное отношение, а терминологически с нею никак не совпадает, поэтому здесь об этом говорить не будем.

При желании можно обратиться к прекрасной статье о падеже Г. И. Кустовой.

Корректно с вопросительным знаком (последняя часть сложносочиненного предложения содержит вопрос).