Корректно: совсем не обязательно.
Будет.
Да, это сложное предложение, нужна запятая перед и.
Запятая нужна.
Запятая ставится.
Есть основания рассматривать -тельниц- как один суффикс. Слово очаровательница называет женщину, которая очаровывает, значит производящая основа — это основа глагола очарова-, словообразовательный суффикс -тельниц-. Однако А. Н. Тихонов в «Словообразовательном словаре» фиксировал слово очаровательница как образованное от очарователь. Если устанавливать такую словообразовательную связь, то нужно выделять суффиксы -тель- и -ниц-. Ослабляет вторую позицию то, что существование слова очарователь можно поставить под сомнение. Употребляется оно крайне редко, словарями не фиксируется.
Информация доступна здесь.
Корректно: А это обязательно — ехать на вашей машине?
Такая пунктуация не запрещена, но подобное употребление запятой и тире как единого знака не очень характерно для современных текстов. Лучше оставить один знак – или запятую, или тире.
На этот случай распространяются правила постановки запятой на стыке союзов в сложноподчиненном предложении: запятая ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части, и не ставится, если после первого союза следует двойной союз. Соответственно, чтобы решить, ставить ли запятую, нужно знать продолжение предложения, сравним: Так что, если со мной что-то случится, ты об этом узнаешь, но Так что если со мной что-то случится, то ты об этом узнаешь.
Постановка запятой факультативна.