Правильно: уверенный. Двойное н пишется в прилагательных, соотносимых с глаголом сов. вида. Ср.: брошенный – бросить, возмущенный – возмутить, данный – дать, уверенный – уверить.

Спасибо за интересный вопрос! Но любопытно проследить историю форм грамм — граммов, килограмм — килограммов начиная не с 2000-х годов, а хотя бы за последние полвека. До сих пор распространено мнение, что формы грамм, килограмм в родительном падеже мн. числа ошибочны. Между тем на их допустимость словари указывали еще в 1950-е.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) проводится такое разделение: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных. То же с килограммами: килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной (здесь про числительные не говорится).

Такое разделение дожило до начала 2000-х, хотя за эти полвека словари то указывали вариант грамм, килограмм в качестве допустимого, то не указывали. Например, в 10-м издании «Орфографического словаря русского языка» (М., 1970) — только граммов и килограммов, а вышедшее два года спустя 9-е издание «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (под ред. Н. Ю. Шведовой) повторяет рекомендацию 1959 года: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных; килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) также указывала, что в устной речи формы граммов, килограммов неупотребительны.

В 21-м издании «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (М., 1989) варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов уже даны как равноправные. Казалось бы, формы грамм и килограмм окончательно стали нормативными. Однако 2-е издание словаря Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (М., 2001) констатирует, что разделение на устную и письменную речь в последнее десятилетие XX века и на рубеже веков еще отмечалось: «Бытовые единицы измерений веса грамм, килограмм в устной речи употребляются в подавляющем большинстве с нулевой флексией. В письменной же речи под воздействием редакционной корректуры в настоящее время употребляются исключительно формы граммов и килограммов».

Современные словари русского языка уже, как правило, не дают отдельных рекомендаций для употребления этих слов в устной и письменной речи. Есть издания, где формы с нулевым окончанием и с окончанием -ов зафиксированы как равноправные — например, «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016). Но всё же большинство словарей дают более подробную рекомендацию, различая употребление этих форм в сочетании с числительным (в счетной форме) и вне такого сочетания. В сочетании с числительным варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов признаются равноправными, а вот вне такого сочетания (что встречается, правда, гораздо реже) правильно только граммов, килограммов. Такая рекомендация — в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012), «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина (М., 2016). Она представляется наиболее оправданной.

Таким образом, сейчас верно: пять грамм и пять граммов, шесть килограмм и шесть килограммов, но (вне сочетания с числительным): подсчет количества граммов и килограммов (не грамм и килограмм).

В толковом словаре С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово дожиться фиксируется как разговорное: 

Повтор в сокращении слов статьи и подпункты не нужен (ст. 285, 286, 290, 291; подп. 2, 4), слово пункты сокращается с удвоением: пп. 1, 2, 3.

Процитируем «Справочник издателя и автора» А. Мильчина и Л. Чельцовой.

«Меняют форму во мн. ч.:

1. Часть однобуквенных графических сокращений: они удваиваются, благодаря чему читатель не испытывает затруднений при чтении. Напр.: в 1976–1980 гг. (читателю не нужно думать, мн. или ед. ч. слова год здесь употреблено – сразу видно, что множественное), XIX–XX вв., пп. 1, 5 и 6.

Примечание. Следует отметить тенденцию к уменьшению числа однобуквенных сокращений, меняющих форму во мн. ч. Особенно это характерно для текстов, не рассчитанных на чтение вслух или мысленное проговаривание, т. е. читаемых только глазами, напр.: для библиогр. описания, где когда-то тома и листы писались в форме тт., лл., а теперь принята форма т. и л. независимо от числа».

Корректно раздельное написание. Ср.:

умеренно влажный

умеренно динамический

умеренно жаркий

умеренно консервативный

умеренно континентальный

умеренно левый

умеренно либеральный

Слово "проблемы" может использоваться в разговорной речи в значении "трудности", поэтому оказывается возможным и сочетание "испытывать проблемы". Но оппонент прав в том, что в стилистически нейтральном или научном тексте такое сочетание неуместно.

Этот закон обычно называют законом языковой/речевой экономии или законом экономии речевых усилий / языковых средств. Примером его действия могут служить, например, аббревиатуры, эллипсис (опускание ясного по смыслу члена предложения: Я пойду на экзамен сегодня, а моя сестра завтра), субстанцивация прилагательных (например, мастеровой, полицейский, столовая), заимствования, помогающие кратко назвать предмет, явление или действие, которые ранее можно было охарактеризовать лишь описательно (например, лайкать, хайп) и т. п. Разумеется, приведенные Вами примеры тоже свидетельствуют о действии этого закона: чтоб, хоть, прям и т. п.

См. ответ на вопрос № 280805.

Звездочка в этом словаре, вероятнее всего, указывает на возможность слитного или дефисного написания слова – в зависимости от того, каким критерием мы руководствуемся (смотрим на соотношение основ или обращаем внимание на суффикс прилагательного в первой части слова). Написание сложных имен прилагательных – один из самых острых и до конца не решенных вопросов современного русского письма. Академическим «Русским орфографическим словарем» РАН (4-е изд. М., 2012) установлено слитное написание: горнодобывающий, горнолыжный.