Как правило, союзы при образовании аббревиатур пропускают (ведь есть не только И, но также ИЛИ, ЛИБО и т. д.), но это не обязательно (иногда они нужны для благозвучности аббревиатуры), при этом с союзом И существует множество аббревиатур.
Парный согласный в слове улов можно проверить словом ловить, так как это однокоренные слова и в современном русском языке. Однако прилагательное ловкий (ловок) связано с улов лишь этимологически, в современном языке они уже далеко разашлись по значению.
Эти два лаконичных оборота употребляются в обиходной разговорной речи. С учетом стилистической принадлежности и следует говорить о свойствах выражений: они обозначают одно и то же событие и вряд ли могут быть истолкованы двояко или «неправильно».
Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:
«Сочетание нарицательного существительного с одиночным приложением может быть осмыслено пишущим:
а) как обычное сочетание нарицательного существительного с приложением, напр.: конёк-горбунок, жар-птица, огонь-девица, сивка-бурка, человек-невидимка, баба-яга, муха-цокотуха, кот-баюн, крошка-енот;
б) как сочетание родового имени, приложения с именем собственным, напр.: кот Баюн, баба Яга («Отчего так не любят Ягу» Б. Заходер), муха Цокотуха, крошка Енот;
в) как сочетание имени собственного с приложением — тогда с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Царь-девица, Царь-освободитель, Человек-паук, Человек-невидимка, Жар-птица, Баба-яга, Кот-баюн — здесь именем является только первое слово, как Маша в сочетании Маша-растеряша. Такой выбор написания возможен для авторских текстов, текстов, не связанных с традицией обозначения героя;
г) как единое сложное имя собственное, но при этом ни один из его компонентов не теряет связи со своим номинативным значением — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Человек-Муравей, Женщина-Невидимка, Дед Мороз (ср.: дед Мазай — здесь имя только Мазай), Баба-Яга («Будто я // Злая Баба-Яга» Б. Заходер), Кот Баюн. Последний тип написаний распространен в современном письме, но часто такое осмысление не поддерживается текстом». (Полный текст статьи можно прочитать здесь.)
Таким образом, одно сочетание может быть осмыслено по-разному и по-разному записано. В некоторых случаях для выбора написания значим контекст. Решение о написании принимает автор. Имена известных персонажей фиксируются в словарях.
В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.
Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется:
ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве.
Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).
Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.
Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).
В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.
Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.
По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).
Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.
С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.
Такие наименования принято писать без кавычек, если они употреблены без родового слова. Здесь подробности:
Если числительные два, три, четыре используются в именительном или винительном падеже, то они требуют, чтобы существительные имели форму единственного числа родительного падежа.
При числительных пять, шесть, семь, восемь, девять, десять существительные стоят в форме множественного числа родительного падежа.