Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Комментарии В. В. Набокова к пушкинскому "Евгению Онегину" были написаны на английском языке, так что слово скад встретилось Вам, верятно, в переводе Г. М. Дашевского: «Прилагательное пленительный, стоящее посредине стиха, легко ложится на музыку четырехстопного ямба со скадом на третьей стопе. Пленить и его производные — излюбленные слова поэтов-романтиков той поры. <…> Близкие синонимы — обольстительный и очаровательный. Наконец, по мере снижения "привлекательности" — прелестный, потом любезный (фр. aimable) и, наконец, милый».

В переводе А. В.Дранова, А. М. Зверева, В. А.Зорина, Т. Н. Красавченко, Т. М. Миллионщиковой, А. Н. Николюкина, Н. А. Панькова, Т. Г. Юрченко (М.: НПК “Интелвак”, 1999) этот фрагмент звучит так: «Прилагательное "пленительный" легко заполняет середину ямбического четырехстопника музыкой скольжения на третьем слоге. Слово "пленить" и его производные — типичные любимые словечки романтической поэзии того времени. Два близких синонима — "обольстительный" и "очаровательный". При самой слабой степени "тяготения" мы имеем "прелестный", "любезный", (фр. aimable) и "милый"». Иначе говоря, скад — это английское scud 'порыв, рывок'. Впрочем, иные примеры употребления слова *скад в русском тексте нам неизвестны. 

С синтаксической точки зрения во всех случаях перед нами конструкция с придаточным что захочешь / что хочешь. Утверждение об идиоматичности выражения всё(,) что хочешь может быть подвергнуто сомнению. Стоит, правда, обратить внимание на то, что в вопросах, заданных Справочной службе, фигурируют разные глаголы: хотеть и захотеть. Первый из них, несовершенного вида, обладает гораздо большей употребительностью, чем второй. Поэтому всё(,) что хочешь было бы легче признать идиомой, чем всё(,) что захочешь, — если бы не одно препятствие. Дело в том, что в этих выражениях идиоматичности ровно ноль: их смысл полностью соответствует смыслу компонентов, из которых они состоят. И в этом их существенное отличие от всё что угодно / что душе угодно / что душа пожелает: используя эти выражения, говорящий не думает ни о какой душе и даже ни о какой-либо угодности кого-л. / чего-л. кому бы то ни было. Поэтому выражения этой серии можно признать идиомами, а выражения с глаголами хотеть / захотеть — нет. Вывод: запятая в примерах, фигурирующих в вопросах, нужна.

Внятный критерий, который следует учитывать, решая вопрос о постановке/непостановке запятой в выражениях такого типа, — наличие идиоматичности. Только она может отменить запятую в сложноподчиненной конструкции. А наличие идиоматичности выявляется путем проверки на композициональность семантики. Если смысл выражения равен сумме смыслов его компонентов, то его семантика композициональна, идиоматичности нет. Если же семантика некомпозициональна, то можно говорить об идиоматичности.

Стоит обратить внимание на то, что подобные соединения квалифицируются как «родовое слово и видовое слово» на логико-понятийной основе. С точки зрения грамматических норм сохраняется возможность вариантного представления словесной комбинации, а точнее — возможность использования разных синтаксических конструкций. В одном случае «видовое» слово остается в неизмененном виде, в другом — оно согласуется по формам числа и/или падежа с «родовым» словом. Важный вывод: подобные соединения именных форм в предложении не могут рассматриваться как заранее и точно заданный выбор. Совершенно не случайно то, что в руководствах по практической стилистике такого рода соединения не обсуждаются.

Что может влиять на выбор конструкции? На этот актуальный вопрос есть короткий ответ: несколько факторов. В развернутом виде ответ предполагает указание на стилистические особенности текстов и синтаксическое строение конкретных предложений. Свою роль играет и вполне объяснимое обстоятельство: малоизвестное или неизвестное слово авторы высказываний предпочитают оставить в неизмененном виде. В то же время форма множественного числа, в отличие от формы единственного числа, уже служит признаком грамматического освоения малоизвестного заимствованного существительного в русском языке. Понаблюдаем за примерами: лаваш, испеченный в печи тандыр; хлеб пекут в печах тандырах; традиции изготовления вареной колбасы мортаделла («мортаделла»); кусочки вареной колбасы мортаделлы; блюдо из грибов муэр. Распространенные обозначения освобождаются от родовых слов-подсказок: приготовить в тандыре, рецептура мортаделлы, почистить и вымыть муэры.

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово. Правильно: об увольнении.

Предлог о (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения – о бок). Употребляется (наряду с об) перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о него и об него).

Предлог о (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о нем).

Предлог об (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения об пол, об руку, об стену). Употребляется перед формами, начинающимися гласными; наряду с о употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе согласной "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (об него и о него).

Предлог об (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися гласными.

Предлог обо с вин. и предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами вин. пад. местоименных слов всё, всю, все, всех, что и перед формами предл. пад. местоименных слов мне, всём, всей, всех.

В художественной литературе возможно о всем, о всей, о всех.

Во второй части предложения есть формальное подлежащее – местоимение что, а значит, это двусоставное предложение. Получается, правило о непостановке запятой перед одиночными союзами и, или, либо, соединяющими структурно однотипные части, здесь не работает.

Вопрос об общем вводном слове в приведенном предложении не столь прост. С одной стороны, по смыслу слово наверное вполне может относиться как к первой грамматической основе (нездоровится), так и ко второй (что бывает), и это основание не ставить запятую перед союзом. С другой стороны, в предложении можно увидеть не предположения о том, что случилось (сравним действительно альтернативные версии: Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк), а сомнения в том, что слово нездоровится можно употребить по отношению к младенцу (в предложении не идет речь о двух предполагаемых ситуациях, а отражен поиск точного слова для обозначения одной ситуации). В таком случае вторая часть будет носить присоединительный характер, и это аргумент за постановку запятой перед союзом. В пользу этой версии может свидетельствовать то, что слово наверное невозможно присоединить напрямую ко второй части: *наверное, что там с младенцами бывает (тогда как предложение Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк легко раскладывается на два: Наверное, ему нездоровится и Наверное, его кто-то отвлёк).

Отметим, что приведенное предложение носит разговорный характер, а пунктуационные правила записи разговорной речи не разработаны детально, да и возможно ли их детально разработать, учтя все возможные варианты высказываний, – отдельный вопрос. 

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.