Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Это оборот собственно русский. Слово свет употребляется здесь в значении 'земля со всем существующим не ней, мир, вселенная', а клин – 'маленький участок земли малоземельного крестьянина'. Первоначальный смысл оборота свет не клином сошелся такой: «земля широка, просторна, представляет большие возможности для какой-либо деятельности». А широко известная песенная строка на тебе сошелся клином белый свет – утверждение огромной значимости любимого человека для лирического героя (все мысли замыкаются на любимом человеке, подобно тому как весь мир сходится на маленьком клочке земли).

Как ни удивительно, но это слово не зафиксировано нормативными орфографическими словарями. Однако его правильное написание не вызывает сомнений: дайкось (ср. накось выкуси). 

Дайкось я тебе из ситного ягодок дам [А. П. Чапыгин. Чемер (1921)]; Кузьма! Дайкось ей заедочку, пряничек [В. Я. Шишков. Емельян Пугачев. Книга третья. Ч. 1 (1934-1945)]. 

Очевидно, что также слитно должно писаться и дайтекось, хотя употребление этого слова существенно более редко: А ну! Дайтекось пройти хотя бы! [Н. З. Бирюков. Сквозь вихри враждебные. 1959]. 

Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие).

В данном предложении следует поставить запятую после деепричастного оборота «глядя на меня снизу вверх»: Нет, даже если ты подойдешь ближе и усядешься на ковре, глядя на меня снизу вверх, – а где твоя хваленая гордость, а? – я тебе все равно ничего не скажу.

Верно: Поэтому, как говорил Иоанн, "испытывайте духов, от Бога ли они...".

Запятая перед одиночным союзом и не ставится, потому что он соединяет однородные инфинитивы, входящие в сказуемое и зависящие от модального глагола попробует.

Да, в первом из приведенных примеров после слова двери может стоять точка: «Кто там?» – раздалось из-за двери. «Это я, Николай!» — «А-а, ну заходи». И дверь приоткрылась. (Обратим внимание, что после частицы ну не требуется запятая.) Во втором примере после слова сказать может стоять точка: здесь авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (см. примечание 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): — Мне больше нечего тебе сказать. — Он повернулся к отцу спиной и пошёл к двери.

Аббревиатура КВН в русском литературном языке не склоняется.