Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Правильно: Благодаря чему Павел и Варнава были такими успешными учителями и как мы можем им подражать?

Слово зачем не является союзом, но может выступать в роли союзного слова. Так называются местоименные слова, в которых совмещены свойства самостоятельной (знаменательной) и служебной части речи. В качестве союзных слов способны употребляться только местоименные слова вопросительного типа; это местоимения-существительные (кто, что); местоименные прилагательные (какой, который, каковой, каков, кой, чей); местоименные наречия (где, куда, откуда, когда, как, насколько, почему, отчего, зачем) и местоименное числительное сколько. Например: Он забыл, зачем пришел (= для чего пришел).

С точки зрения орфографии разное написание передаст разный смысл:

Она была не умна, а хитра — здесь одно понятие (умна) отрицается, а другое (хитра) вводится. Смысл высказывания в том, что ее правильнее называть не умной, а хитрой (например, как возражение кому-либо, кто считает ее умной).

Она была неумна, а хитра — при таком написании утверждаются оба понятия. Появится совсем другой смысл: она была глупой, но при этом хитрой. Но совместимы ли глупость и хитрость?

Если вы имеете в виду слово не́друг с ударением на приставке, то синонимом к нему действительно будет слово враг. Для сконструированного слова невраг слово друг не будет синонимом: невраг — это тот, кто не является врагом, но не обязательно при этом является другом. Однако, конечно, существуют контексты, в которых мы можем написать слово невраг слитно. Ср. у В. А. Каверина: Мама, ведь они все-таки не наши друзья. Они просто наши невраги. Да, мама?

В подобных предложениях названные сочетания мало чем отличаются по значению. Но в иных описаниях их смысловые акценты могут оказаться значимыми. Сочетание Чанди и я прежде всего сообщает о количестве деятелей или о тех, кто именно стал участником события. В каком-либо тексте такая информация может быть важна. Оборот мы с Чанди выражает идею совместного действия. Резюме: обсуждать уместность и точность этих совершенно корректных сочетаний следует с учетом содержательных особенностей текста, особенно его предшествующей части.

Фраза "болельщик показал жест" не содержит ошибки, а вот в заголовке, Вы правы, можно усмотреть избыточность.

Об обособлении оборотов с предлогами по сравнению и в зависимости от читайте в "Справочнике по пунктуации".

В Ваших примерах эти обороты обособлять не нужно.