Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

В слове Ростов корень рост- и суффикс -ов.  Слово возникло в результате перехода притяжательного прилагательного в существительное (субстантивация). За счет  субстантивации притяжательных прилагательных с суффиксами -ов-, -ин- возникли многие русские фамилии и названия населенных пунктов. Поэтому никаких вопросов к морфемной структуре и способу образования этого имени собственного у лингвистов не возникает. Однако есть некоторая неясность исторического характера, связанная с появлением топонима Ростов. С XIX века все этимологи выводят топоним из имени Рост (ср.: Киев ← Кий). В XX в. эту этимологию топонима закрепил М. Фасмер, так как именно ему принадлежит первая этимологическая словарная фиксация, согласно которой Рост является сокращением от имени Ростислав. При этом среди многочисленных ростовских князей и наместников имя Ростислав не встречается. Тем не менее иного этимологического толкования лингвистами не предложено.

Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.

Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Вот что говорится по этому поводу в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: «Различие между сочетаниями книга издана и книга была издана заключается не в большей или меньшей отдаленности во времени (ср.: книга была издана в прошлом году — книга издана в XVII веке, где связка была отнюдь не вносит значения большей давности), а в том, что при отсутствии связки имеется в виду наличие результата в настоящем, при наличии связки — отнесение результата к прошлому; ср.: «Мертвые души» написаны Гоголем. — Второй том «Мертвых душ» был написан Гоголем (но сожжен); «Евгений Онегин» написан Пушкиным. — Десятая глава «Евгения Онегина» была написана Пушкиным (но не издана)».

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

Сегодня непростое орфографическое испытание даже для профессиональных филологов — это Тотальный диктант. В царские времена подобная акция не проводилась и была практически невозможна, потому что русское правописание, как писал В. П. Светов (1744–1783), было «подвержено многим несогласиям, сомнениям и трудностям, так что каждый почти писатель или переводчик отличен чем-нибудь в правописании от другого». Проблема неупорядоченности написаний сохраняла актуальность и в начале ХХ века. Д. Н. Ушаков уже о своем времени говорил, что невозможно найти «двух орфографических словарей, которые бы не противоречили друг другу... В одном пишется ватрушка, в другом вотрушка, в одном рессур с двумя с, в другом с одним с и т. д. и т. д. … что город, то норов... Если пройтись по издательствам, то увидите, что в них необычайный разнобой. Есть от чего прийти в отчаяние».