В современном русском литературном языке обобщающее слово и ряд однородных членов согласуются в падеже: при использовании следующих единиц: слов, предложений, фрагментов текста... Однако в документах официально-делового стиля, не допускающих двусмысленности в интерпретации, это требование, как правило, игнорируется.
Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.
С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.
Грамматической норме соответствует именно форма в лесу. Ударное окончание -у́, -ю́ принимает свыше ста современных существительных мужского рода 2-го склонения при сочетании с предлогами в и на. Чаще всего такие формы используются при обозначении места: думаю о саде, но гуляю в саду. Это окончание очень старое: оно восходит к одному из древнерусских типов склонения, в целостном виде утраченному. Очень широко такое окончание было распространено в русском языке XV–XVI веков: в песку, в списку, в грабежу, на острову и мн. др. Формы на -у могли тогда употребляться и при сочетании с предлогом о: о звону, о броду, о корму и др. Впоследствии круг существительных, способных принимать окончание -у, -ю в предложном падеже, стал сужаться, но до сих пор он охватывает некоторое число частотных слов мужского рода. См. также ответы на вопросы № 203694 и 325842.
В толковых словарях русского языка при слове чтоб нет никаких ограничительных стилистических помет. Оно свободно употребляется в письменных текстах разных жанров, в том числе публицистических. Не вполне уместно оно, может быть, в текстах строго научного и официально-делового стиля.
По основному правилу инициальные аббревиатуры (то есть составленные из начальных букв слов), включающие только согласные буквы или включающие гласную букву в начале или конце, читаются по алфавитным названиям букв, поэтому верно: [о-эс-дэ]. При произношении некоторых аббревиатур закрепились разговорные названия букв: [нэ] вместо [эн], [сэ] вместо [эc], [фэ] вместо [эф] и т. д., ср. произношение [сэ-шэ-а], [фэ-бэ-эр] и др. Нормативным такое произношение признается в случае устойчивого употребления аббревиатуры в соответствующей фонетической форме. То, что сериал американский, к произношению аббревиатуры, составленной из частей русских слов, не имеет отношения.
Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.
Подобные сочетания синонимического характера, типа худо-бедно, пишутся через дефис: всякие-разные пирожные.
Действительно, деепричатный оборот употреблен неверно, предложение следует перестроить — например, так, как Вы предлагаете.
В русском языке действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом), относится, как правило, к подлежащему данного предложения. В конце XVIII и XIX веке под влиянием французского языка деепричастные обороты нередко употреблялись в отрыве от подлежащего. На некорректность такого употребления указывал еще Ломоносов, однако оно продержалось до начала XX века.
