Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Нет, это не то же самое. 

Во-первых: в этом предложении сущ. труд входит в состав количественно-именного словосочетания сколько труда, только этим объясняется форма Р. п.; количественно-именные словосочетания практически всегда являются одним членом предложения. Поэтому, следуя вашей логике, сказуемым нужно было бы признать вложили сколько труда.

Во-вторых: замена, которую вы предлагаете, не является эквивалентной (в отличие от примеров эквивалентных замен, которые вы приводите). Вложить труд, вложить много труда отнюдь не равнозначно глаголу трудиться — в особенности если учесть, что и вид другой: в первом случае совершенный, во втором — несовершенный. В примерах одержать победу, принять участие собственно глагол выступает в выхолощенном значении, практически утратившем связь с прямыми номинативными значениями тех же глаголов (причем глагол одержать в своем исходном прямом значении в современном русском языке вообще не употребляется, он утрачен), а в выражениях вложить душу, вложить труд связь значения глагола с его основным значением, как и образный перенос, очевидна.

В-третьих: можно вложить много труда, можно вложить много сил, можно вложить душу — какими глаголами можно заменить два последних сочетания? Никакими. И в том числе потому, что глагол вложить в этих выражениях имеет хоть и особое, но отнюдь не выхолощенное лексическое значение. И кстати, существительное в сочетаниях, которые иногда называют аналитическими глаголами, должно быть отглагольным именем действия (что и наблюдается в ваших примерах), но труд таковым не является: не оно образовано от глагола трудиться, а наоборот.

Дело здесь в том, что глагол вложить (как и его видовая пара вкладывать) в таких выражениях используется не в  одном из своих основных значений (посмотрите в словарях — например, в МАСе), а в особом, фразеологически связанном и конструктивно обусловленном значении, поэтому образец вложить душу подается в словарных статьях отдельно, после основных значений, и толкуется тоже отдельно. Вы ощущаете, что вложить много труда и вложить письмо в конверт — конструкции, существенно различные по степени спаянности компонентов, поэтому вам кажется, что сколько труда нельзя отрывать от вложили. Тем не менее, несмотря на эти различия, глагол в этом предложении остается сказуемым, а сколько труда является дополнением. По той простой причине, что фразеологизмом это выражение не является (наличие фразеологически связанного значения не равносильно наличию фразеологизма!), аналитическим глаголом типа одержать победу — тоже.

Правильно: ушел непобежденным.

Кавычки не нужны.

Приведенную Вами форму трудно назвать уменьшительно-ласкательной. В каком контексте и с каким значением Вы хотите использовать эту форму?

В большинстве случаев эти слова пишутся слитно с отрицательной частицей.

Нет, это неправильно.

Возможные варианты: выкрашена в черный и выкрашена черным. Вариант с формой среднего рода некорректен.

Если отсутствует слово специальность, то названия специальностей пишутся со строчной, без кавычек.

Такое употребление возможно только в шутку.