Знак мягкости ставится, чтобы показать качество звуков: [ч'], [щ'], [й']. Обычно это делают в учебной литературе для наглядности. Однако есть и другой подход: мягкость не показывают, поскольку у звуков [ч], [щ], [й] нет твердых пар, а значит, обозначение мягкости избыточно. Такой подход применим в текстах для читателей подготовленных, твердо знающих о качествах звуков русского языка.

Пошло-поехало — отдельная грамматическая основа. Знак перед союзом и (запятая или тире) нужен.

Корректно: Первое, с чего стоит начать, — задать себе вопрос: а какие мои личностные сильные стороны?

Наименование департамента, в котором использован предлог по, встречается еще в девятнадцатом веке; ср. департамент по ученой части. Современные названия, созданные на основе модели с предлогом по, объединяют самые разные департаменты: по работе, по развитию, по вопросам, по защите, по недропользованию, по транспорту и другие. Вывод: наименования департаментов неоднотипны с грамматической точки зрения. 

Сочетание грамматически некорректно, так как слова обучение и совершенствование требуют разных падежей от зависимого существительного: обучение (чему?) технике и совершенствование (чего?) техники. Возможно такое сочетание: обучение технике чего-то (например, плавания) и ее совершенствование.

Верно, запятая не нужна: придаточная часть сложноподчиненного предложения усечена до одного союзного слова.

С точки зрения пунктуации правилен первый вариант.

В сочетании со словом проведение слово руководство воспринимается как обозначение процесса, отсюда желание использовать форму тв. падежа: руководство (чем?) проведением. Ср.: взять на себя руководство поисковыми работами, доверить кому-либо руководство институтом. Слово руководство в значении 'руководители' сочетается с формами род. падежа наименований организаций: руководство (чего?) Союза писателей, театра, института. Поэтому о руководителях лучше сказать: руководство конкурса. Смысл выражения при его сокращении сохраняется.

Вы правы, нужен творительный падеж: управляющий паевым инвестиционным фондом.

Женская фамилия Курилец не склоняется. Склонение мужской фамилии Курилец обязательно. Она может склоняться двояким образом. Предпочтительно склонять фамилию без выпадения гласного: Курилец, Курилеца, Курилецу, Курилеца, Курилецем, о Курилеце. Допустимо также склонение с выпадением гласного: Курилец, Курильца, Курильцу, Курильца, Курильцем (или Курильцом – в зависимости от ударения), о Курильце. Тип склонения вправе выбрать носитель фамилии.