В этом случае деепричастный оборот можно изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения, поэтому его нужно отделить запятой от союза.
По правилам тире в этом предложении нужно, так как подлежащее выражено инфинитивом.
Суффикс -ок- в слове значок (← знак) в значениях, зафиксированных современными толковыми словарями (см., например «Толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=значок&mode=slovari&dicts[]=42), не имеет уменьшительно-ласкательного значения. Слова с этим суффиксом называют предметы, похожие по какому-либо признаку на то, что названо производящим словом. Ср.: глаз → глазок (отверстие для наблюдения), язык → язычок (у замка или у ботинка), нос → носок (передняя часть ступни или обуви) и т. п.
Уменьшительно-ласкательное значение имеет омонимичный суффикс, ср.: городок (← город), басок (← бас), утюжок (← утюг) и т. п.
Верно: мы о нем не договорили.
Если глагол недоговорить пишется слитно, он означает "умолчать о чем-то".
Возможны два варианта: 1. О нем говорили как о плохом специалисте (= «упоминали в качестве плохого специалиста»). 2. О нем говорили, как о плохом специалисте (= «обсуждали его, поскольку он плохой специалист»).
Термин союзное слово обычно используется применительно к анализу сложноподчиненного предложения, как в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале: «Союзные слова являются 1) относительными местоимениями (кто, что, какой, который, чей, сколько и др.), которые могут стоять в разной форме, 2) местоименными наречиями (где, куда, откуда, когда, зачем, как и др.). В отличие от союзов союзные слова не только служат средством связи частей СПП, но и являются членами предложения в придаточной части».
С этой точки зрения слова оттого или поэтому не относятся к союзным словам, так как предложения, части которых они соединяют (типа Рассеянный ты, оттого все твои ошибки), не относятся к сложноподчиненным. Вместе с тем местоименный характер и связующая роль этих слов в предложении сближают их с союзными словами, и, очевидно, по этой причине термин используется в их словарных описаниях (например, слова поэтому в «Большом толковом словаре»).
Что касается слова причем, то к нему едва ли возможно применить термин союзное слово даже в широком понимании: причем характеризуется как союз, и представляется, что синонимии с сочетаниями при этом или к тому же недостаточно для того, чтобы считать его союзным словом.
В форме бесценен тоже две н, только они разделены беглой гласной е. В других кратких формах гласной е между н корня и н суффикса нет, ср.: бесценен, бесценна, бесценно, бесценны.
Запятая нужна: это сложносочиненное предложение.