Эти написания не регламентируются правилами. Однако можно рассуждать так. Условное название станции, команды корректно писать в кавычках. Личные позывные можно писать как имена и прозвища: без кавычек и оба слова с прописной буквы. При этом в профессиональной среде закрепилось написание в кавычках.

Названия станций метро, остановок наземного городского транспорта заключаются в кавычки (в текстах, но не на картах и схемах); с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово таких названий, а также все слова, которые пишутся с прописной буквы в составе соответствующих топонимов. Правильно: остановка «Улица Мосина».

Правильно: Марии, Юлии. Слова женского рода на -ия (в том числе имена собственные) имеют в дательном и предложном падеже ед. числа, в отступление от общего правила, окончание И, а не Е: армии, линии, станции, России, Марии. Окончание Е пишется только тогда, когда окончание ударное, например: Зульфия – Зульфие.

Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами обусловлена традицией. Д. Э. Розенталь пишет, что в выражении на почту употребляется предлог на, т. к. первоначально понятие «почта» не связывалось с представлением о закрытом помещении: почта когда-то была на почтовой станции, на которой содержали ямщиков и держали лошадей.

Автору стоит сопоставить свой замысел с лексическими значениями слов, употребленных в предложении, и если обнаружится, что значения не соответствуют замыслу, то эти слова заменить на более точные.

Да, правильное написание: сквер Студенческих Отрядов. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км.

Слова женского рода на -ия (в том числе имена собственные) имеют в дательном и предложном падеже ед. числа, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: армии, линии, станции, России, Марии, Евгении. Но личные имена восточного и иного происхождения, оканчивающиеся на ударное -я, имеют в дательном падеже окончание -е: Зульфия – к Зульфие, Алия – к Алие.

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.