Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В словах круглый, округлять, закругляем (форма глагола закруглять), округление корень -круг-. Словообразовательные цепочки, демонстрирующие процесс образования этих слов, выглядят следующим образом:                           

круг → круг-л-ый → круг-л-е-ть → круг-л-и-ть → о-круг-л-и-ть (за-круг-л-ит-ь и другие приставочные сов. вида) → о-круг-л-я-ть (за-круг-я-и-ть и другие приставочные несов. вида);

о-круг-л-и-ть → о-круг-л-ени[j]-е.

Во всех словах есть суффикс -л-, который появляется на этапе образования прилагательного круглый от существительного круг и сохраняется на последующих словообразовательных ступенях: круг → круг-л-ый.

Чтобы убедится в корректности существования словообразовательной пары, необходимо:

1.     Объяснить значение производного слова через значение производящего слова.

2.     Сравнить производную и производящую основы и выделить словообразовательное средство.

3.     Понять, какое значение словообразовательное средство вносит в производное слово.

4.  Для доказательства существования словообразовательной модели подобрать аналогичную словообразовательную пару.

Слово круглый (‘имеющий форму круга’) обозначает признак через отношение к тому, что названо производящим словом круг. Это значение возникает за счет появления суффикса -л-. По этой же словообразовательной модели могут образовываться другие прилагательные, ср.: свет → свет-л-ый.

Ошибочное отнесение -л- к корню в подобных прилагательных может быть связано с тем, что это качественные прилагательные, многие из которых являются непроизводными. Однако к качественным прилагательным относится и ряд производных прилагательных, например: круглый, светлый, вкусный, сильный, шумный и многие другие.

Логика в этом есть. Однако на сленговые слова правила и нормы литературного языка, строго говоря, не распространяются.

Возможно (при необходимости) выделение скобками.

В обоих случаях корректно слитное написание.

Корректно: Для того чтобы подготовить, согласовать и подписать документы, информацию нам необходимо получать не позднее понедельника.

Возможны оба варианта. Тире не требуется.

Одиночное определение обособляется:

1) если несет на себе значительную смысловую нагрузку и может быть приравнено к придаточной части сложноподчиненного предложения: Молодому человеку, влюблённому, невозможно не проболтаться (Т.) [ср.: Молодому человеку, если (когда) он влюблён…]; В небе, густо-синем, таяла серебряная луна (М. Г.);

2) если имеет добавочное обстоятельственное значение: Фата Любочки опять цепляется, и две барышни, взволнованные, подбегают к ней (Ч.) — к чисто определительному значению (какие барышни?) добавляется значение причинное (почему подбегают?) или с другим обстоятельственным оттенком (в каком состоянии подбегают?); Люди же,  изумлённые,  стали как камни (М. Г.); Миронов, удивлённый, долго, до боли в глазах смотрел в небо (М. Г.); Мальчик, сконфуженный, покраснел;

3) если оторвано в тексте от определяемого существительного: Глаза смыкались и, полузакрытые, тоже улыбались (Т.); На лавке, разбросанные, лежали поршни, ружьё, кинжал… (Л. Т.); Настасья Петровна ещё раз обняла Егорушку, обозвала его ангельчиком и, заплаканная, стала собирать на стол (Ч.);

4) если имеет уточняющее значение: И минут через пять лил уже сильный дождь, обложной (Ч.).

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.