Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).

Вы корректно построили предложение. Местоимение множественного числа, как и глагол-сказуемое во множественном числе, может относиться к оборотам с числительными, оканчивающимися на один. Сравним примеры, приводимые в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке; Все двадцать одна страница переписаны заново.

В стилистическом словаре вариантов Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указано: «В многочисленной группе двойных наименований разнообразных явлений внешней жизни, названиях учреждений, предметов обихода, изобретений, машин и т. д. обычно склоняются оба компонента». Таким образом, несклонение одной из частей (как в случае с плащ-палаткой) в этой группе наименований – скорее исключение, чем правило. Да и аналогия с плащ-палаткой (где, действительно, не склоняется первая часть) не вполне корректная: мы сейчас разбираем вопрос о склоняемости / несклоняемости второй части составного слова.

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).

Поскольку нет указания, что в предложениях дословно передается чей-либо вопрос, оформлять его в кавычках как прямую речь нет оснований. Корректны будут варианты: Программа-максимум — найти корень проблемы и ответить на вопрос: почему аудитории не могут сами разрешить проблемную ситуацию, в которую попали?; Возникает вопрос: какие проблемные ситуации рассматривать в рамках культуры и творчества? Вопрос формулируется так: что нужно сделать для того, чтобы..? Последний из приведенных примеров уместнее оформить как предложение с придаточным изъяснительным, поскольку в нем адресату, обозначенному местоимением вы, скорее предлагается тема для размышления, а не задается вопрос как таковой: Постановка отправного вопроса помогает быстро ответить на вопрос, ради чего вы тратите ресурсы (повторение слова вопрос при этом желательно устранить). 

Корректно: вОлоки.

Чекушка – (просторечное) бутылка (водки или другой жидкости) емкостью в четверть литра.

Драгрейсинг – разновидность автогонок: гонки по прямой на определенное расстояние с максимальным ускорением.

Правильно: длинномер (длинномерные бревна, доски, собир.) и длиномер (прибор для измерения расстояний).

В этом случае корень стир- (но, например, стирать надпись с доски - корень -тир).