В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Да, постановка тире здесь соответствует правилам: оно отделяет определительный инфинитивный оборот с пояснительным значением, стоящий в конце предложения.

Глагол сымитировать пишется с гласной Ы в соответствии с правилами написания гласных после приставок; исключением это слово никак не является. Авторы рабочей тетради как раз и проверяют знание этого правила.

Воспользоваться формой множественного числа в этом случае едва ли получится. Лучше всего добавить к обсуждаемому словосочетанию существительное с обобщающим значением, например вариант, форма, тип, вид, формат. Это дополнительное слово может быть употреблено в форме множественного числа.

Существует ряд критериев для отнесения слова к той или иной части речи. Это тип лексического значения слова, его грамматические свойства (например, род, число, падеж, лицо и др.), а также типичная синтаксическая функция. Очень условно интересующие Вас слова можно классифицировать как междометия.

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Орфографическая рекомендация – писать союзное сочетание так же как (и) раздельно.