Написание зависит от смысла. Если отрицается положительный признак (строгость), то следует писать раздельно, а если утверждается отрицательный признак (и прилагательное можно заменить синонимом без не, например мягки), то следует писать слитно.

Чаще используется слитное написание.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Ваш прием допустим. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть рекомендация заключать в прямые квадратные скобки расшифровки местоимений и аббревиатур (§ 8.6.3). Информацию о режиссере и годе выхода фильма можно рассматривать как расшифровку-уточнение. 

Иначе вводятся в цитату разъяснение цитирующим непонятных мест цитаты, словесные попутные замечания об отношении цитирующего к слову или словосочетанию цитаты, например: «В мозгу (от чтения. — К. Ч.) завелись тараканы», «Богатырского роста старики, их тяжелые руки, их мощные лбы (так! — Л. А.)». После тире даются курсивом инициалы имени и фамилии цитирующего (в приведенных примерах это Корней Чуковский и Лев Аннинский), вместо инициалов может быть поставлено сокращенное обозначение Ред. или Пер. — редактор или переводчик (§ 29.3.5, 29.3.6).  

Спорным можно считать вопрос, является ли ё в слове тяжёлый частью корня или суффикса. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2007) тяжёлый отнесено к перечню корней с сочетанием жё. Написание ё в этом случае обусловлено правилом: пишется ё после шипящих в словах, в корне которых под ударением произносится о, чередующееся с е в других формах или в других словах того же корня: тяжёлый – тяжелее, тяжелеть.

Впрочем, даже если считать ё частью суффикса, отсюда не следует написание слова тяжёлый через о. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по правописанию и литературной правке» так формулирует правило о написании о, ё в суффиксах прилагательных после шипящих: «После шипящих под ударением пишется о в соответствии с произношением в суффиксах имён прилагательных: -ов- (ежовый, чесучовый), -он (смешон)». Как мы видим, суффикс -ёл- в этот список не входит.

Ошибки нет. Выражение скажите(,) пожалуйста может быть сочетанием глагола в повелительном наклонении и вводного слова пожалуйста (в этом случае запятая между ними ставится), а может быть цельным междометным выражением (в этом случае запятая не ставится).

СКАЖИ(ТЕ) ПОЖАЛУЙСТА, междометное выражение

Выделяется (или отделяется) запятыми, если произносится без восклицательной интонации. При усилении эмоциональности используется восклицательный знак. Между частями выражения запятая не ставится.

«И неужели в совершеннейшем бреду? Скажите пожалуйста!» – с каким-то бабьим жестом покачал головою Порфирий. Ф. Достоевский, Преступление и наказание. …Как он прост – это маленькое дитя! Какое недоумение, скажите пожалуйста! Н. Чернышевский, Что делать?

! Не смешивать с сочетанием глагола и частицы.

Скажите, пожалуйста, отчего это вашу тяжелую тележку четыре быка тащат шутя, а мою, пустую, шесть скотов едва подвигают с помощью этих осетин? М. Лермонтов, Герой нашего времени.

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

Тире возможно. Правило таково.

При сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.). Тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.).

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.