Вы следует писать с большой буквы, если это личное письмо и автор хочет подчеркнуть уважительное обращение: Иван Сергеевич, милый друг, зачем мы с Вами ели эти подозрительные грибы? Если это фрагмент из художественного текста, необходима строчная буква.
Между именами ставится запятая: Иванов Иван Иванович, Сидоров Дмитрий Валентинович.
Вы правы, тире не нужно, но оно возможно для логического и интонационного подчеркивания сказуемого.
Это неоднородные приложения, поэтому запятая не требуется.
Глагол женихаться в русском языке обычно используется без предлога, однако употребление его с предлогом с также встречается, например: Женился ли Иван на той девушке, с которой женихался [О. П. Семенова-Тян-Шанская. Жизнь «Ивана». Очерки из быта крестьян одной из черноземных губерний (1885-1906)].
Лучше: ...продавшему недвижимость на сумму...
Запятая нужна.
В сокращении слова рубль точка ставится: р. и руб. После символа рубля (буквы Р с дополнительным элементом в виде горизонтальной черты) точка не пишется. Она может стоять только как знак конца предложения.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
