В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Общеупотребительно и стилистически нейтрально: убирать. Употребление слова убираться в значении 'прибирать, убирать сор' допустимо в разговорной речи.

Нет, правильно писать со строчной буквы.

Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:

"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".

Верно:
С уважением,
директор Иванов
См. «Письмовник». Названия должностей (кроме высших государственных) пишутся с маленькой буквы.

Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет.

Им. п. мн. ч. - директора.

Верно: стартап-директор (директор по стартапам).

Корректно дефисное написание.