Да, оба варианта возможны.
Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.
Ответ на этот вопрос - в разных способах классификации. Подсчет лучше всего вести по академическим источникам, например по "Русской грамматике" (под ред. Н. Ю. Шведовой, 1980): rusgram.narod.ru
При появлении отрицания при глаголе падеж прямого дополнения, как правило, меняется с винительного на родительный (о чем писал еще Пушкин). Строгие нормы хорошей литературной речи требуют соблюдения этого правила. Однако в течение последнего столетия эти нормы испытывали сильное воздействие небрежной, полуграмотной речи, что отмечалось в академической грамматике еще в 1980 г. Современная литературная норма считает употребление, которое Вы защищаете, допустимым, но строгая норма никуда не пропала, поэтому лучшим вариантом является тот, который вы пытаетесь оспорить.
Значительно более подробно см. в статье «Какой падеж нужен при отрицании?», размещенной в «Письмовнике» на портале «Грамота.ру».
Реплики написаны верно.
Верно с запятой.
Может быть, "генеральной директрисы"? :)
Если говорить о названии должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, то верно: помощник заместителя генерального директора.
Если нужно подчеркнуть, что помощник - женского пола, то корректно: помощница заместителя генерального директора.
А вот пол заместителя и директора в данном случае уточнять не обязательно.
В непринужденной разговорной речи такое употребление возможно.