В «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина дано написание без дефиса: Винни Пух. Такое же написание – в электронной версии на нашем портале. Пожалуйста, укажите, где именно Вы нашли написание через дефис.

Такое употребление возможно, хотя сочетание "выпить терпкой горечи" с родительным падежом может иметь значение "выпить какое-то количество, немного терпкой горечи", в связи с этим в сочетании со словами "до дна" лучше использовать винительный падеж.

При перечислении авторов, как правило, используют алфавитный порядок. Однако такое оформление не является обязательным требованием. Вполне возможно, что (по договоренности между авторами) на первом месте будет стоять фамилия автора, внесшего наибольший вклад в произведение.  

Если в контексте слова Иван Иванович и Ирина Сергеевна не имеют значения уточнения, то запятые не нужны: Его отец Иван Иванович... С женой Ириной Сергеевной... Если такое значение есть, то имена собственные выделяются запятыми.

Правильное написание: веб-сайт (именно такое написание рекомендует "Русский орфографический словарь" РАН). В значении "Интернет" существительное Веб пишется с большой буквы. Слова с первой частью веб... (веб-программист, веб-дизайнер, веб-мастер) пишутся через дефис, со строчной буквы.

Такое бывает: новые слова первое время могут испытывать колебания в написании, что отражается словарями. Общее правило для подобных случаев: главный словарь, по которому мы определяем написание слова, – орфографический. Правильно: рэпер (как в орфографическом словаре). 

Это слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с недавно заимствованными словами), но сейчас нормативно: бочче. Именно такое написание зафиксировано академическим «Русским орфографическим словарем».

Написание в электронной версии словаря на нашем портале исправлено.

Да, получается двойное выделение, лучше выбрать что-то одно. Конечно, предпочтительно строчными в кавычках: от компании «Гарант». Но, если ГАРАНТ (прописными) – официальное зарегистрированное название компании и нужно сохранить именно такое написание, кавычки уже не нужны.

Такое написание соответствует правилу: прилагательные с суффиксом -ск-, образованные от слов с основой на гласную + ск, оканчиваются на -сский:  этрусский (этруски), сан-францисский (Сан-Франциско), дамасский (Дамаск), исключения: баскский (баски), оскский (от оски – древняя племенная группа).

Справиться с этой задачей Вам поможет словарь, в котором слова расположены в обратном алфавитном порядке, т. е. по алфавиту конечных, а не начальных букв слова. Таков, например, «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка.