В орфографии и школьной традиции в слове предлагать выделяется корень с чередованием -лаг- (ср. предложить), соответственно пред- рассматривается как приставка (см., например, здесь). Безусловно, такое членение на современном этапе развития русского языка можно поставить под сомнение, есть основания выделять корень предлаг-. Составители пособия следуют за школьной традицией. 

С проблемами морфемного членения мы сталкиваемся и при разборе слова воплотить. Связь с родственным словом плоть не является очевидной. Однако если иметь в виду, что плоть понимается не только как 'тело живых существ', но и как 'материальное воплощение, проявление в вещественных образах, формах' (см. словарное толкование), то становится понятно, что в слове воплотить выделяется корень -плот-. 

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Суффикс -ок- в слове значок (← знак) в значениях, зафиксированных современными толковыми словарями (см., например «Толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=значок&mode=slovari&dicts[]=42), не имеет уменьшительно-ласкательного значения. Слова с этим суффиксом называют предметы, похожие по какому-либо признаку на то, что названо производящим словом. Ср.: глаз → глазок (отверстие для наблюдения), язык → язычок (у замка или у ботинка), нос → носок (передняя часть ступни или обуви) и т. п.

Уменьшительно-ласкательное значение имеет омонимичный суффикс, ср.: городок (← город), басок (← бас), утюжок (← утюг) и т. п.

Есть надежный лингвистический источник — орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Он дает написание, обоснованное происхождением названия и отношениями между его компонентами: Северный Рейн — Вестфалия (земля). Здесь соединяются две части Северный Рейн и Вестфалия (но не Северный и Рейн-Вестфалия, ср. нем. Nordrhein-Westfalen). Аналогично пишутся сочетания с приложением, в которых один из компонентов состоит из двух слов. Процитируем правило о таких сочетаниях:

«В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады – иностранцами, старшего лейтенанта – артиллериста, участников войны – инвалидов, о Михаиле Булгакове – актёре, у научного сотрудника – космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов – современников Пушкина; статьи о Горьком – общественном деятеле, о Маршаке – переводчике Шекспира; печальная судьба дома – памятника архитектуры; обратиться к директору – художественному руководителю; среди стран – участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель» (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след., § 154).

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина по поводу оборотов с предлогом кроме сказано следующее: «Оборот с предлогом кроме имеет два значения: а) одно совпадает со значением слов за исключением, т. е. имеет значение исключения из ряда подобных предметов: На всех берегах залива на протяжении сотен верст мною не было встречено ни одного человека, и, кроме горчайшей полыни и сухого бурьяна, я не сорвал ни одной травинки (Пауст.); Вершинин отправил луговиков в институт, всех, кроме Свиридовой, — ее он включил в высокогорный отряд (Зал.); б) другое — это обозначение включения в ряд подобных предметов: У Бунина, кроме блестящих, совершенно классических рассказов, есть необычайные по чистоте рисунки (Пауст.); Я слышал, кроме гудения мотора, еще несколько звуков (Пауст.).

В настоящее время различия в значениях оборотов со словом кроме не сказываются на пунктуации: и в том и в другом случае предусмотрено выделение запятыми. Однако в прошлом обороты со значением включения знаками препинания не выделялись. Ср.: Кроме учителей на собрание пришли и ученики. — Кроме учителей, на собрание никто не пришел».

В соответствии с рекомендацией справочника в Вашем случае обособление нужно.