Если у спрягаемой формы глагола и инфинитива разные субъекты действия, тогда это не составное глагольное сказуемое, а сочетание простого глагольного сказуемого с инфинитивом, занимающим в предложении позицию дополнения. Приказал вернуться – простое глагольное сказуемое плюс инфинитив в роли дополнения (приказал один, а вернуться должен другой).

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Слово один несет в себе значение неопределенности (см., например, словарную статью один⁴ в «Большом универсальном словаре русского языка»), что заставляет понимать имена собственные как пояснения к этому слову и выделять их знаками препинания: ...рассказала одна из жительниц, Лилия; ...добавила еще одна жительница, Гульнара.

Верно: в платеже (каком?) следующем (причастие стоит в форме предложного падежа).

Вопрос за каким? задается уже от слова следующем: следующем (за каким?) за тем, который и т. д.

В современном русском литературном языке правильны оба варианта: олЕнина и оленИна. Но в словарях, адресованных работникам радио и телевидения (где традиционно дается только один вариант даже в случае равноправности), зафиксировано: оленИна. Это означает, что именно этот вариант рекомендуется для эфира (но не означает, что ударение олЕнина неверное).

У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа. Однако контекстом может быть обусловлено и множественное число. В Вашем предложении глагол далеко отстоит от последнего компонента числительного-подлежащего, что препятствует их грамматическому согласованию, предпочтительно согласование по смыслу, то есть во множественном числе.

Фраза корректна, но трудна для восприятия: между модальным глаголом старались и инфинитивом препятствовать помещен еще один модальный глагол могли (в данном случае образующий цельное по смыслу выражение как могли = 'по мере сил'). Лучше отредактировать предложение, изменив порядок слов: Они старались препятствовать развитию торговли как могли.