В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

1. Корень, действительно, деревн-. В нем есть беглая гласная. Проверить можно, изменяя слово по падежам и числам: деревня - нет деревень.

2. Ответ аналогичен. Есть формы слов (не являющиеся отдельными, новыми словами): пять шишек, шесть кружек.

Такое оформление прямой речи возможно. Слова автора названы отдельным предложением, т. к. в них нет глагола речи (сказал, закричал, воскликнул и т. д.). Правда, встречается такое оформление нечасто, поэтому многие справочники об этом правиле не вспоминают. Оно приведено в пособии Д. Э. Розенталя «Пунктуация», это очень подробный справочник, в нем рассмотрены многие частные случаи, о которых не говорится в других справочных изданиях.

Союзом с быть не может. Согласно «Словарю наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2005), с рук – наречие. Оно образовано из предложно-падежной формы (предлог с и существительное рук).

1. Неясно, о каких именно "древних" словарях Вы пишете. Из приведенной Вами словарной цитаты следует, что: 1. Глагол садить (заголовочное слово) имеет стилистическую окраску как народно-разговорное слово; 2. Значения глагола садить совпадают (=) со значениями глагола сажать — именно в этой словарной статье их и следует искать. 

2. Прошу садиться — стандартная этикетная формула. См. о садиться и присаживаться на https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/slovar-trudnostey/prisazhivatsya-i-saditsya

Значения и особенности употребления слов описываются в толковых словарях русского языка. Толковые словари различаются по объему описаний (для сравнения рекомендуем обратиться к словарям, размещенным на нашем портале), поэтому в случае с многозначными словами из активного лексического фонда русского языка предпочтительно и даже необходимо узнавать сведения из нескольких изданий. Слово случай относится к разряду многозначных, частотных слов, используемых в самых разных речевых сферах, что находит отражение в больших словарных описаниях. Следовательно, при оценке (корректности, точности, уместности) использования слова случай нужно учитывать ряд условий, в частности, содержательные признаки высказывания, стилистические особенности текста и авторский замысел. Насколько это важно, убеждает пример в случае Васи: выражение свойственно разговорной речи и, в зависимости от замысла и контекста, может подразумевать произошедшее событие либо потенциальное событие будущего.

Существует следующее орфографическое правило: 

 При выборе написания о  или а  в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.).

После даты выдачи документа должен пройти как минимум один год, прежде чем наступит день (дата), когда можно обращаться с заявлением. Иными словами, формулировка подразумевает следующую календарную последовательность трех сроков: 1) первый промежуток времени, когда выдан документ; 2) второй промежуток времени, равный одному году; 3) момент времени (день), когда обращаются с заявлением. Фразы с сочетанием не позднее вполне объяснимо вызывают трудности у авторов и читателей текстов (см., в частности, пример в вопросе 322482). С помощью сочетания не позднее может быть обозначена сложная комбинация разных сроков — промежутков и моментов времени. Рекомендуем за дополнительными разъяснениями обратиться к материалу статьи Е. Геккиной «Время и деньги в сложных грамматических условиях» (опубликована в «Трудах Института лингвистических исследований» в 2016 году).