Аббревиатуры, написанные латиницей, принято писать с определяемым словом через дефис: SIP-сервер, SIP-телефон, DHCP-сервер.
Лучше написать латиницей, но при написании буквами русского алфавита уместно будет поставить дефис.
Сложные слова с первой частью ИТ пишутся через дефис: ИТ-технологии, ИТ-образец, ИТ-менеджер, ИТ-рынок.
Арт - первая часть сложного слова. В данном случае пишется через дефис: арт-гостиная.
Если соединяются два слова (а не слово и словосочетние), ставится дефис. Верно: квест-выставка.
Дефис стоит неверно. При обозначении периода ставится тире: В конце лета — начале осени...
Нет, не является (сочетание с пишущимся через дефис приложением рассматривается как сложное слово).
Правильно: кросс-серверный. В русском языке три одинаковых согласных подряд не пишутся, необходим дефис.
Через дефис или даже через тире, если это "обзывательное" предложение: Жора - обжора.