Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Большой толковый словарь

Эта конструкция называется сегментированной. Первый элемент в ней – именительный темы (представления). После него могут стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Ср.: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка – где ж она откажет, хоть какой, а все ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошел своей дорогой (Серебр.).

Эти слова, конечно, восходят к тому же корню, что и чудо. Они не являются полными синонимами. У слова чудовище три значения: 1) страшное сказочное существо (чудовище о трех головах); 2) о том, кто (что) вселяет страх, ужас (доисторические чудовища); 3) о человеке низких, отталкивающих моральных качеств. Слово чудище синонимично слову чудовище в первых двух значениях (ср.: чудище о трех головах, доисторические чудища), а вот его третье значение – о человеке чрезвычайно некрасивом, нелепо выглядящем, странном (где ты познакомилась с этим чудищем?)

Таким образом, эти слова различаются в одном из переносных значений, кроме того, неодинакова и их стилистическая окраска: слово чудище разговорное.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.

В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.

В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.

Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.

Сочетания предстанет возможность, предстала возможность не только имеют право на существование, но и существуют: в публицистических и художественных произведениях двух минувших веков и в настоящее время встречаются предложения, в которых сказуемое и подлежащее выражены именно этими словами. Стоит только заметить, что чаще употребляется глагол в форме прошедшего времени предстала, что, по-видимому, объясняется уже внешними причинами, имеющими отношение к характеру связи понятия «возможность» с категориями прошлого и будущего. Словарные описания глагола предстать можно анализировать и сравнивать, используя материалы специального раздела на нашем портале. В толкованиях не обнаруживаются такие смысловые признаки, какие препятствовали бы употреблению обсуждаемых сочетаний.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.