Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.

Ваш пример очень непростой. Формально по правилу о наличии/отсутствии зависимых слов при отглагольных формах написание должно быть слитным. Однако это правило не учитывает возможности употребить причастие с не и без зависимых слов. Наблюдения за написанием не с отглагольными образованиями показывают, что «причастность» может поддерживаться не только зависимыми словами, но и возможностью подстановки слов, актуализирующих глагольные признаки причастия — указания на время действия, место, способ, субъекта действия. Однако для такой проверки нужно учитывать контекст более широкий, чем одно предложение. Попробуйте подставить в Вашу фразу, например, слова до сих пор, в издательстве N. Если в широком контексте это возможно, пишите не раздельно, если нет — слитно.

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Это очень непростой вопрос. Лингвисты, разумеется, кодифицируют ту или иную норму с опорой не только на действующие правила и языковые тенденции, но и на практику письма. Однако первична всё же теория, а не практика, если говорить коротко. Вот яркий пример —  кодификация вариантов параолимпийский и паралимпийский в академическом орфографическом словаре:  

параолимпи́йский и (офиц.) паралимпи́йский [изменено, ср. РОС 2012: параолимпи́йский]

паралимпи́йский (офиц.) и параолимпи́йский [добавление 2018].

Если обьяснять подробно, то ситуация такова: с точки зрения орфографических норм правильно только написание параолимпийский; однако официальные документы эту норму игнорируют, используя неверное написание паралимпийский, поэтому его тоже приходится фиксировать в словаре, но с пометой офиц. 

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

В приведенном Вами примере нужна запятая перед тире.

Такое предложение неоднозначно. Его можно толковать по-разному.

Орфографический словарь

Запятые нужны: окинул, и поднес, и выпил.

Слово спа (водные процедуры) может употребляться как существительное мужского или среднего рода.