Дополнительные знаки препинания не нужны.

Эти сочетания синонимичны.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Да, правильно именно так: машина принадлежит Александру Погребняку. Фотография Саши Погребняка. Написано Погребняком (вариант фотография Саши Погребняк возможен, но это будет означать, что речь идет о девочке Саше Погребняк). Бакалавры, доценты, доктора тоже могут ошибаться :) Откройте любой справочник по русскому языку, в котором есть раздел о склонении имен и фамилий, и Вы в этом убедитесь.

И всё же верным следует считать слитное написание, устанавливаемое нормативным орфографическим словарем.

Спасибо за интересное дополнение! Внесем его в «Непростые слова».

Для постановки кавычек нет оснований: кавычки указывают на непривычное значение, необычное употребление слова, но значение слова завтра ''ближайшее будущее' фиксируется словарями (заглянуть бы в наше завтра!), т. е. необычным такое употребление назвать нельзя. Если же есть опасения, что при написании без кавычек читатель может не понять смысла фразы, тогда лучше ее перестроить.

Запятую нужно поставить.

Вот что об этом говорится в справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

Скобки графически варьируются: круглые (), фигурные {}, квадратные [], угловые < >. Наиболее распространены круглые скобки; фигурные скобки употребляются только в специальных текстах (например, математических). Квадратные скобки применяются для авторского пояснения отдельных слов в цитируемом тексте: Он [Блок] первым открыл талант Есенина, первым услышал «песни души» рязанского поэта (Ю. Прокушев).

Квадратные скобки могут сочетаться с круглыми в условиях двойного выделения (квадратные скобки — для внешнего выделения, круглые — для внутреннего выделения): Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км, нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун] и США [344 км², 101 т. ч. (1984); адм. ц. — Шарлотта-Амалия] (БЭС. М., 1991).

Угловые скобки применяются для восстановления сокращенных слов в цитируемом тексте. Напр., автор, цитирующий или издающий текст А. Ахматовой, восстанавливает сокращенные ею части слов: Экземпляр «Жатвы», кот<орый> Вы мне дали, я отдала, как Вы просили, Щеглову, пот<ому > что в тот же день получила свой (А. Ахматова. Письмо Г. И. Чулкову).

Мы бы назвали все это представительской продукцией (так как флажки не документация). Здесь следует использовать слово представительский, так как эти вещи используют представители (люди, представляющие компанию). Значения слова представительный Вы можете узнать в разделе "Проверка слова".