Словарная фиксация: в Клину (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). При этом вариант в Клине отнюдь не нов: его можно встретить у В. И. Даля (1839 г.) и даже в документах М. И. Кутузова (1812 г.): Предписание М. И. Кутузова вновь формируемому в Клине 10-му пехотному полку № 76. 29 августа 1812 года. С получения сего без ночлегов, но только с варением каш и отдыхами, предписываю оному полку, немедленно выступя, прибыть в Москву. Справедливости ради следует заметить, что других примеров такого употребления в Национальном корпусе русского языка не зафиксировано. 

Возможно, на распространенность варианта в Клине влияет гиперкоррекция (когда стремление говорить правильно приводит к появлению ошибочных форм): вариант в Клину может казаться говорящему менее правильным (как разговорное в отпуску при предпочтительном в отпуске). Тем не менее именно употребление в Клину соответствует строгой литературной норме.

Слова на -о в русском языке склоняются по второму склонению (на облаке, к зеркалу, за окном...). Про склонение топонимов см. наш подробный материал «В Простоквашино или в Простоквашине? Надо ли склонять русские топонимы».

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).

Дело в том, что слова цыпленок, цыпочки, цыкать, цыц имеют специфические междометные корни, что оправдывает их особое написание. Что касается существительного цыган, то это слово осталось единственным в списке исключений, не имеющим междометного корня. Раньше таких слов было больше: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка – написание этих слов было изменено в 1956 году (когда были приняты действующие правила русского правописания). Почему слово цыган осталось в списке исключений, а не стало писаться через и, как панцирь и другие слова? Вероятно, это связано с тем, что цыган – слово с богатой культурно-исторической традицией (например, оно употребляется в названии поэмы А. С. Пушкина) и лингвисты понимали, что изменение его написания многими было бы воспринято болезненно.

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.