В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Словари маркируют это слово как народно-разговорное. Но при этом литературное.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Можно играть с куклой (но чаще говорят "играть в куклы") и с машиной. Этого "правила" из детского сада в словарях и грамматиках нет.

А. А. Зализняк в примечании об именах собственных в «Грамматическом словаре русского языка» писал, что некоторые составные имена вошли в русский культурный фонд как целостные единицы, например: Тарас Бульба, Санчо Панса, Ходжа Насреддин, Леонардо да Винчи, Жюль Верн, Ян Гус. Среди них есть такие сочетания, в которых первый компонент в реальном грамотном узусе не склоняется (читать Жюль Верна, Марк Твена), склонение имен в подобных сочетаниях — пуристическая норма, соблюдаемая в изданиях. А. А. Зализняк к таким склоняемым формам дает помету офиц. В некоторых именных сочетаниях первый компонент никогда не склоняется, к ним относятся, например, имена персонажей Дон Кихот, Дон Карлос. Цельность, нечленимость этих сочетаний проявляется и в орфографии. Ср. написание и форму имени, относящегося к реальному историческому лицу и персонажу драмы Шиллера: За XIX век реликвия сменила нескольких хозяев и в 1895 году попала в руки дона Карлоса, графа Мадридского и легитимного претендента на французский трон и Роль Дон Карлоса создана, так сказать, по форме его таланта. 

Псевдоним Аль Бано, к сожалению пока не зафиксированный в лингвистических словарях, можно отнести к категории целостных языковых единиц. Мы наблюдали за его употреблением в разных источниках: первый компонент устойчиво не склоняется. Способствует этому его краткость, совпадение по форме с арабским артиклем.

Корректно: В период 1939–1945 гг. по общему числу выпущенных танков и САУ, а также по количеству новых серийных моделей и прототипов Советский Союз обогнал все страны — участницы Второй мировой войны, вместе взятые.