Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

Предпочтителен третий вариант: Если да, знай: ты уже в группе! Но в принципе можно обосновать любой из трех приведенных вариантов.

Внятная версия происхождения этого устойчивого выражения нам не встречалась. Однако в русском языке имеется изрядное число  разговорных фраз подобного типа, скрепленных внутренней рифмой: например, "откуда — от верблюда", "где — в Караганде", "муж объелся груш", "опять двадцать пять" и т. п. Можно, вероятно, назвать такие фразы образованными с помощью "фокус-покус приема". В словообразовании «фокус-покус прием» (другие названия — «прием рифмованного эха», «повтор-отзвучие», "эхо-конструкция", "эхо-редупликация") — это прием рифмовки созвучных слов, одно из которых является искаженным двойником другого. Наибольшее распространение этот прием получил в разговорной речи, например: штучки-дрючки, страсти- мордасти, гоголь-моголь, фигли-мигли и др. Причины того, почему в качестве отзвучия выбирается именно то, а не иное слово, крайне редко поддаются рациональному объяснению.

Орфографически корректно: врач – стоматолог-ортопед. В сочетаниях с приложениями, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2006, 2013. Параграф 154, пункт 2.

Запятая нужна.

Да, дефис нужен: врач-пульмонолог.

См. «Письмовник».

Следует склонять фамилию: с Крутиром Семеном.