В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Полагаем, что Вас смогут проконсультировать наши коллеги из исследовательского центра "История фамилии".

Слово используется в соответствии со своим лексическим значением.

Большой толковый словарь

Как мы уже говорили, различное написание и произношение в русском языке топонимов Мехико и Мексика, которые по-испански звучат и пишутся одинаково, обусловлено традицией. Но постараемся ответить подробнее, ведь в истории этих названий много интересного.

Для начала заметим, что необычно уже само соотношение написания и произношения в испанском языке. Проиллюстрируем это утверждение на следующем примере: слово риоха (название самого известного испанского вина) по-испански пишется так: rioja. Звук [х] передается в испанском буквой j. Однако названия страны и столицы, которые по-испански звучат «Ме[х]ико», пишутся вовсе не с буквой j, а с буквой х: México. А ведь по современным правилам чтения при таком написании должно было бы произноситься «Ме[кс]ико».

Связано это вот с чем. Когда испанские завоеватели XVI века транскрибировали язык науатль, на котором говорили миштеки (предки нынешних мексиканцев), они применяли правила кастильского языка своего времени, и поэтому звук [ʃ] языка науатль  был передан ими буквой x. В кастильском языке XVIII века этот звук трансформировался в звук [j], а согласно орфографической реформе 1815 года слова, писавшиеся с x, но произносившиеся со звуком [j], стали писаться через букву j. Однако для таких топонимов, как México, Oaxaca, Texas и др., было сделано исключение: буква х сохранилась в написании по этимологическим и историческим причинам.

Почему же по-русски произношение названий столицы и страны не совпадает? Возможно, это связано с тем, что буква x в разные периоды истории испанского языка передавала разные звуки. Не исключено также, что в слове Ме[кс]ика отражается английское произношение, а в названии Мехико сохраняется испаноязычный вариант. Ср.: в названии американского штата Техас мы произносим [х], как и носители испанского языка, а в английском языке это слово произносится [tɛksəs]. Вообще нужно заметить, что в названиях городов и штатов, восходящих к испанскому языку, пишется и произносится именно х: Мехико, Оахака, Техас. Таким образом, необычно русское написание и произношение названия страны, а вовсе не ее столицы.

В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).

В сочетании с составным числительным, оканчивающимся на два, три, четыре, существительное ставится в форму единственного числа родительного падежа: 404 дворника (ср. 44 веселых чижа).

Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

На этот вопрос у нас нет ответа. Сочетание идти умываться активно используется, и запретов на его употребление нет. Ср.:

Кроме приготовления одежд для дня и покрывала для ночи есть еще одежда и обувь для времени одеванья, халаты, туфли, и вот человек идет умываться, чиститься, чесаться, для чего употребляет несколько сортов щеток, мыл и большое количество воды и мыла (Толстой Л. Первая ступень).

В прихожей сразу начинает пахнуть больницей. Потом папа идет умываться. Мы следуем за ним (Кассиль Л. Кондуит и Швамбрания).

Точно так же она готовилась обедать в столовой, не брезгуя относить на кухню чужие грязные тарелки и затирать салфетками водицу пролитого супа; на своей солдатской коечке, перед тем как идти умываться, она взбивала кочкой жидкую подушку, отгибала уголок одеяла, и со временем Катерина Ивановна стала брать с нее пример (Славникова О. Стрекоза, увеличенная до размеров собаки).

Глагол упороться (упорись — его форма) известен как слово, стилистически сниженное. В большинстве своих значений глагол упороться находится за пределами русского литературного языка, и поэтому нормативными словарями не фиксируется. Представление о значениях слова можно получить в Викисловаре. Обратите внимание: этот словарь составляется не профессиональными лексикографами. Глагол разупороться не отмечается даже Викисловарем. Употребления этого глагола единичны, встречается он исключительно в сниженных регистрах речи и, видимо, его значение ситуативно.