Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

В приведенном Вами фрагменте из «Письмовника» речь идет не о двойной фамилии, а о сочетаниях иностранных имен и фамилий. Склонение двойных фамилий подчиняется другому правилу. В русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия, например: песни Соловьева-Седого, картины Соколова-Скаля, роман Новикова-Прибоя, творчество Лебедева-Кумача, судьба Антонова-Овсеенко. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется, например: исследования Грум-Гржимайло, в роли Сквозник-Дмухановского, скульптура Демут-Малиновского.

Здесь приложение относится к одному слову, а не сочетанию, поэтому следует писать через дефис: пять учителей-предметников региона.

Этот случай неоднозначный (в отличие от сочетания экс главный редактор).

Здесь можно найти аргументы в пользу как раздельного, так и дефисного написания. По "правилу координации", недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, то есть представляет собой сочетание слов. Таким образом, если приставка экс относится к сочетанию слов главврач больницы, то следует писать раздельно: экс главврач больницы.

С другой стороны, приставка экс может относиться к одному слову главврач, и тогда следует писать через дефис: экс-главврач больницы.

Да, слитное написание правильно. Если это не церковно-религиозный текст, нормам орфографии отвечает написание Грузинская православная церковь.

Тире не требуется.

В реестр кодифицированных знаков препинания входит только два вида горизонтальных черточек: тире и дефис. В этом можно убедиться, обратившись к «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции. Достаточно посмотреть на оглавление. Никто из авторитетных специалистов по пунктуации (А. Б. Шапиро, Д. Э. Розенталь, Н. С. Валгина) не добавляли в этот перечень какие-либо другие знаки препинания.

Тире должно отделяться пробелами от предшествующего и последующего текста. Ср. с примерами из правил 1956 г. и академического справочника 2006 г.: физический закон Бойля – Мариотта, встреча с гостями Олимпиады – иностранцами.

Единственный случай, когда тире не отбивается пробелами, – позиция между цифрами.

1. Это очень интересный вопрос. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным – он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок – брелоки (заимствованное слово).

2. Неподвижность ударения у одних слов и подвижность у других обусловлена традицией.

Да, такие правила существуют. Они называются правилами координации. Вот выдержка из этих правил.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)

Однако сочетание (лже) крымское шампанское может быть понято двояко и, соответственно, иметь разные написания. Лже крымское шампанское – это какой-то напиток, выдаваемый за крымское шампанское (лже + крымское шампанское), лжекрымское шампанское – это шампанское, которое сделано не в Крыму, но выдается за крымское.

Да, такой перенос ошибочен. Одно из основных правил переноса: нельзя отрывать согласную от следующей за ней гласной. Но это не грамматическая, а орфографическая ошибка: правила переноса относятся к орфографии.