Верно: в городе Старом Осколе.

В отношении слов, приведенных Вами, правила не менялись. Возможны такие переносы: ка-лька, каль-ка и се-мья. Переносить или оставлять на строке одну букву нельзя, поэтому перенос семь-я неправильный.

В полном академическом справочнике  «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) был смягчен пункт правила о переносе слов с приставками: ранее требовалось при переносе учитывать границу приставки и корня, в справочнике 2006 года такой перенос был охарактеризован как предпочтительный, перенос без учета морфемного шва был признан допустимым. Однако школа должна учить предпочтительному варианту. Поэтому на школьном минимуме изменения не отразились. Правила 1956 года можно прочитать здесь, а правила 2006 здесь. 

Деление слова на слоги и на части для переноса совпадает лишь отчасти. Принципы деления слова на слоги не менялись.

Нет, кавычки не нужны.

Корректно: в свой телескоп.

Да, во втором предложении наращение нужно, т. к. нет слова год: А в начале 2006-го уже появились первые клиенты.

Босу – краткое прилагательное в форме винительного падежа. В современном русском языке краткие прилагательные не изменяются по падежам, а в предложении выступают преимущественно в роли именной части сказуемого (девушка красива). Однако во фразеологических сочетаниях и фольклоре встречаются падежные формы кратких прилагательных (например: средь бела дня, на босу ногу, добру молодцу), это языковая архаика: в древнерусском языке краткие прилагательные склонялись.

Запятые расставлены правильно.

Нужна только одна запятая:  В следующем, 1909 году праздник вновь был отмечен маршем...

Запятая ставится. Но лучше перефразировать: исполняется 90 лет профсоюзу, представляющему и защищающему интересы...

Тире возможно, если задача автора – подчеркнуть слова своими высокими ценами, передать на письме соответствующую интонацию.