Возможны варианты пунктуации:
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.
В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду, так как в официальной документации на первое место выдвигается информация о должности (безотносительно к полу лица): в лице директора Ивановой Марии Александровны, действующего на основании Устава.
Запятая не требуется, поскольку части сложного предложения объединены вопросительной инотонацией.
Оба варианта корректны.
В указанном отрывке не нужны запятые и иные знаки препинания.
Слитное написание правильно.
Запятая не нужна. Оборот с предлогом согласно образует смысловой центр предложения.
В этом сложноподчиненном предложении запятая между частями не ставится, потому что перед подчинительным союзом когда стоит союз (частица) и. См. пункт а) параграфа 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
