Если имярек занимает должности в разных организациях, то это уже не двойное название должности, а перечисление должностей: заместитель генерального директора АО «Василёк», управляющий директор АО «Ромашка» И. И. Иванов. 

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Номер дома играет роль уточнения по отношению к названию улицы, поэтому его следует выделить с двух сторон: На Ленина, 5, случилась авария.