Две буквы н пишутся, так как в форме слова (он) подлинен появляется так называемая беглая гласная.

Следует писать слитно: среднемноголетнего. Написание можно проверить в электронных словарях на нашем портале.

Написание проверяется в словарном порядке. Это слово словарное.

Написание этого слова сейчас подведено под общее правило: с одной буквой н пишется прилагательное, образованное от бесприставочного глагола несовершенного вида: деланый ('неестественный'); с двумя н пишется причастие деланный: деланная мастером табуретка. Ср.: жареная рыба – жаренная на сковородке рыба.

Раньше это слово считалось исключением, рекомендовалось написание прилагательного с двумя н. До сих пор такое написание встречается в некоторых словарях.

Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.

См. ответ на вопрос № 260130.

Пример экзотический, специального правила для такой ситуации нет. Нужно руководствоваться здравым смыслом. Если задача автора - в точности передать речь персонажа, то корректно будет написать всё буквами русского алфавита: иванов собака мейл точка ру.

Видимо, Вы имели в виду, что перед звуком [э] там, где Вы ожидаете услышать мягкий согласный, произносят твердый. Например, не [м'э]сси, а [мэ]сси.

Тенденция заключается как раз в обратном. Русский язык заимствует из других языков слова с твердым согласным перед [э], например: тент, теннис, тенденция. Но русским словам произнесение твердого согласного звука перед [э] не свойственно. Во всех исконных словах перед [э] произносится мягкий согласный.

Заимствованные слова постепенно меняют свое произношение, встраиваясь в фонетическую систему принявшего их языка. Во многих словах, в которых изначально на иностранный манер произносилось сочетание «твердый согласный + [э]», согласный смягчается. В результате фонетического освоения слова сейчас мы произносим: [д'э]фект, [т'э]рмометр, ши[н'э]ль. Изменения в языке никогда не происходят одномоментно, один вариант сменяется другим постепенно, на протяжении жизни нескольких поколений. Поэтому сейчас мы порой наблюдаем колебания в произношении: как нормативные в современных словарях фиксируются варианты [д'э]рматит и [дэ]рматит, [д'э]по и [дэ]по, [с'э]рвер и [сэ]рвер.

Имя Лионеля Месси еще осваивается русским языком, поэтому колебания в произношении вполне естественны.

Как правило, запятая не ставится.

Тире нужно.