Сочетание вместе с тем не вводное, запятая после него не ставится:  Вместе с тем если должник знал, что владелец ценной бумаги не является надлежащим обладателем права на ценную бумагу, он обязан возместить убытки, причинённые правообладателю.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Правильно: стодвадцатикилограммового.

Хотя слово еще и не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, более корректным, на наш взгляд, будет слитное написание: бебишауэр (как бебиситтер). Дело в том, что в дефисном написании беби-бокс решающую роль играет самостоятельность части бокс. 

В словарях современного русского литературного языка слово незаконнорожденный 'рожденный от родителей, не состоявших в законном браке' сопровождается пометой устар. – устаревшее. Сейчас понятия «незаконнорожденный ребенок» не существует. Согласно Семейному кодексу Российской Федерации (ст. 53) дети, родившиеся от лиц, не состоящих в браке между собой, имеют такие же права и обязанности по отношению к родителям и их родственникам, какие имеют дети, родившиеся от лиц, состоящих в браке между собой.

Объяснить можно по-разному, в зависимости от уровня знаний и интереса пятиклассника. Можно ограничиться следующим: у этих глаголов буквенная основа неопределенной формы и буквенные основы форм настоящего времени совпадают. Ср.:

Прыга/ть, прыга/л, прыга/ю, прыга/ет и т. д. – формы одного слова, поэтому у них одна основа.

Та же закономерность во многих (но не во всех) словах, заканчивающихся в неопределенной форме на ать: чита/ть – чита/ю, дума/ть – дума/ю, полыха/ть – полыха/ю. Но ср.: писа/ть – пиш/у, балова/ть – балу/ю.

Если же ребенок неплохо знает фонетику, то можно понаблюдать за звуковыми различиями основы.

В формах настоящего времени гласный сохраняется, он такой же, как в неопределенной форме. Это либо ударный [а] (чит[а]ть – чит[а]ет), либо безударный редуцированный [ъ] (прыг[ъ]ть – прыг[ъ]ет). Но есть интересное отличие: в настоящем времени добавляется согласный [j]. Прислушайся:

прыга[j]ют

прыга[j]ет

прыга[j]ешь

Получается, что основа неопределенной формы, заканчивающаяся на а, соотносится с основой настоящего времени, заканчивающейся на аj. Т. е. у глаголов не одна, две основы. Ср.: читать, читал, но читают, читает. А иногда и три! Основы глаголов по-разному соотносятся друг с другом. Но не бывает такого, чтобы основа неопределенной формы заканчивалась на а, а настоящего времени – на у.

Формально это родительный падеж. В действительности - "остатки" исторической формы двойственного числа именительного падежа.

Корректно: кража в монастыре.

Деепричастный оборот следует заменить причастным, как Вы сделали.