Такое предложение может быть составлено.
Такая пунктуация возможна.
См. в «Справочнике по фразеологии».
При повторении слова с частицей так для усиления смысла запятая не ставится: Вот уж не повезло так не повезло!
Имя сказочного персонажа Мальчик с пальчик не обязательно писать с двумя дефисами. В академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, варианты Мальчик с пальчик и Мальчик-с-пальчик даны как равноправные.
Нет, кавычки не нужны.
Перед придаточной частью, присоединенной союзом несмотря на то что, запятая нужна: Лошадь начала уставать, а с него пот катился градом, несмотря на то что он поминутно был по пояс в снегу.
Кавычки нужны, а вот прописная буква в слове звезда не требуется.