В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

В Вашем вопросе две части. Постараемся ответить.

Пунктуация перед авторскими словами регулируется правилом препинания в цитатах. Знаки препинания речи.135.

1. Если прямая речь стоит перед вводящими ее словами автора, то после прямой речи ставится запятая и тире, а слова автора начинаются со строчной буквы: «Мы всё прекрасно понимаем, Николай Васильевич», — съязвил про себя Солодовников, присаживаясь на белую табуретку (Шукш.). Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, то эти знаки сохраняются, а запятая не ставится; слова автора, как и в первом случае, начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» — понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукш.); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» — хотел иронически сказать Крымов (Бонд.).

Если на месте разрыва оказывается восклицательный или вопросительный знак, то он сохраняется, далее следует тире перед словами автора (со строчной буквы), после этих слов ставится точка и тире; вторая часть прямой речи начинается с прописной буквы: «Даю ли я сейчас счастье многим людям, как это было ранее? — думал Кипренский. — Неужели только глупцы пытаются устроить благополучие своей жизни?» (Пауст.); «Да тихо! — приказал дежурный. — Можете вы помолчать?!» (Шукш.).

2. А вот точку в конце предложения (после кавычек) ставить нужно.

...Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся; ср.: «Вы читали романы «Что делать?» и «Кто виноват?»; Кто не знает великолепных слов А. Блока: «Сотри случайные черты. И ты увидишь — мир прекрасен...»?; Неужели вы не прочитали роман «Что делать?»!

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Алексейка; Алёха; Лёха; Алёша; Лёша; Алёня; Лёня; Алёка (Алека); Лёка (Лека); Лёля; Аля; Алюня; Люня.

Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

Скорее, следует сопоставить предложения типа нет чего-либо – не было чего-либо – не будет чего-либо (так называемые безличные предложения). Нетрудно заметить, что в настоящем и будущем времени согласование сказуемого и дополнения по грамматическому роду не происходит (слова нет и не будет не имеют показателя рода). В прошедшем времени для подобных конструкций фиксированно употребляется средний род  сказуемого (не было).