Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Проверить сочетаемость слов можно, воспользовавшись «Словарем сочетаемости слов русского языка» под редакцией П. Н. Денисова и В. В. Морковкина. Если Вас интересует какой-то конкретный вопрос, задайте его Грамоте.

Можно использовать короткое ("техническое") тире без пробелов или знак дроби.

В этом случае следует писать два дефиса.

Через дефис с предшествующим словом пишется частица -то, подчеркивающая, выделяющая слово, к которому относится. Правильно: а книгу-то ты прочитала? В остальных случаях (при употреблении в качестве местоимения, союза) то пишется без дефиса.

Форма ромалэ — обращение к цыганам, форма множественного числа, например: Привет, ромалэ! Цыгане — рома́. Так что в интересующем Вас случае разумнее употреблять форму ромалы, хотя в цыганском языке она отсутствует. 

Действительно, на сайте технические сбои, в данный момент работа частично восстановлена. Если у Вас не загружаются какие-либо страницы, пожалуйста, напишите на portal@gramota.ru и укажите версию браузера, которую Вы используете. Спасибо!

В конструкции прикольно/неприкольно интересующее Вас слово пишется слитно. В остальных случаях его написание (как и у большинства наречий) зависит от контекста и намерения говорящего подчеркнуть либо утвердительный, либо отрицательный смысл высказывания. 

В этом случае запятая перед чем также не нужна, так как оборот с этим союзом не имеет значения сравнения. Сравним: Мы встречали вас реже, чем его (имеются два объекта сравнения, запятая ставится).

Спасибо! И Вас с наступающим!

Сейчас рекомендуется во всех случаях писать приумножить. См., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.