В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

1. Энциклопедия «Русский язык» под ред. Ю. Н. Караулова (М., 1997) о букве Й сообщает следующее: с начала XVIII в. буква Й называлась «и с краткой» по значку «кратка» над буквой; во второй половине XIX в. по предложению Я. К. Грота стала называться «и краткое»; во второй половине ХХ в. возникло новое название  «й» (читается [ий]). Во многих современных словарях и справочниках эту букву продолжают именовать «по Гроту» – «и краткое». См., напр.: «Большой академический словарь русского языка» (Т. 7. М., СПб., 2007) и «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006). Таким образом, следует признать, что сейчас допустимо два названия для буквы Й – «и краткое» и «й».

2. Современное название буквы Э – «э» (читается [э]), а название «э оборотное» – старое. См. источники, указанные выше.

3. О названиях букв Ж и Ц можно прочитать в ответе на вопрос № 282817.

Прилагательное стоимостной создано в соответствии с нормами (правилами) русского словообразования. Разнообразие словообразовательных средств русского языка приводит к появлению производных слов, выступающих по отношению друг к другу в качестве словообразовательных вариантов. В лексике современного русского языка сосуществуют словообразовательные варианты типа плоскостной и плоскостный, прочностной и прочностный, двуполостной и двуполостный (от полость), что нередко обусловлено терминологическими особенностями профессиональных языков. Варианты производных слов могут быть зафиксированы в словарях русского языка. В частности, названные выше варианты прилагательных приводятся в словарях в виде пары. Однако лексикографическая фиксация может осуществляться разными словарными изданиями и в разное время. Случай со словообразовательными вариантами стоимостный и стоимостной служит наглядным примером разновременной словарной фиксации. Словарные пометы также указывают на то, что производное стоимостной восходит к слову стоимость в значении 'общественный труд, затраченный на производство товара и овеществлённый в этом товаре' (не в значении 'выраженная в деньгах ценность чего-либо или величина затрат на что-либо').

Употребление некорректно.

О выражении доброй ночи см. ответ на вопрос № 256612.