Лучше всего оформить предложение по следующему правилу, сформулированному Д. Э. Розенталем.

Тире ставится, если вторая часть бессоюзного сложного предложения (нередко — неполное предложение) имеет изъяснительное значение (перед ней можно вставить союз что), причем в первой части не содержится интонационного предупреждения о последующем изложении какого-либо факта (ср. § 44, п. 3): Овца же говорит — она всю ночь спала (Кр.); Иногда мне думается — надо убежать (М.Г.); …Слышит — за кустами бузины девушка хохочет (М.Г.); Тишина была такой полной и угрюмой, а небо таким душным, что мальчику казалось — раздайся хоть один только резкий звук, и в природе произойдёт что-то страшное (Кат.); Вчера на соседнем зимовье рассказывали — медведь человека задрал (Арб.); Слышу — опять стонет (Пауст.); Движение приостановлено, будем надеяться — ненадолго; Кто-то скребётся, мне показалось — мышь; Но вижу — не слушает она меня; Пишут, чтобы мы обязательно приезжали — будут встречать; Они знали — будет буря; Отстань, не видишь — я занят. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации: для работников печати. М., 1984. § 45.)

Такая пунктуация будет лучше всего передавать интонационный рисунок и смысл фразы: Кто-то скажет – олд-фешен, а мы скажем – исконные, имеющие традиции. Обратите внимание: часть фешен фиксируется в академическом «Русском орфографическом словаре» с двумя е, сочетание олд-фешен не зафиксировано этим словарем, однако правилам соответствует дефисное написание.

Приводим формулировки правил.

В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-,  с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.

В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно. 

Дух ― это общеславянское существительное, имеющее тот же корень, что и глаголы дышать, дохнуть. Первоначально слово означало ‘дыхание’, ‘воздух’ (см. «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Так что душ- (алломорфы дух- /душ- /дох-) в слове душный ― это этимологический корень.

Словарь А. Н. Тихонова отражает словообразовательные связи слов в современном языке. По мнению автора, слово душный утратило семантические связи с корнем душ- /дыш-/дох-, а основа душн- стала непроизводной. В словообразовательных словарях непроизводные основы рассматриваются как нечленимые.

Словарь А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой представляет результаты собственно морфемного анализа, при котором учитывается формо- и словообразовательная структура слова, а также членение по аналогии. Суффикс -н-, с помощью которого от существительных образуются относительные прилагательные, вычленяется по аналогии, ср.: воздуш-н-ый, хлеб-н-ый, вод-н-ый, лес-н-ой, морков-н-ый и т. п.

Кроме того, вопрос об утрате семантической связи слова душный с корнем дух- /душ- /дыш-/дох- является спорным, так как современные словари дают следующее толкование этого слова: ‘со спёртым, несвежим воздухом, затрудняющим дыхание (о помещении)’, см. «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова: https://gramota.ru/poisk?query=душный&mode=slovari&dicts[]=42.

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

В судьбе слова кофе ничего не менялось ни 1 сентября 2016-го, ни 1 сентября 2009-го, ни 1 сентября любого другого года. Все новости об этом, которые Вы могли видеть, — результат непрофессиональной работы журналистов. На самом деле ситуация такая. Слово кофе существует в русском языке с середины XVII в., и уже тогда было возможно согласование по среднему роду. В XVIII, XIX и начале XX в. мужской и средний род конкурировали, не имея стилистических различий. Только ближе к 40-м годам XX в. установилось, что мужской род — эталон, а средний род — допустимое разговорное употребление. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (Т. 1. М., 1935): кофе, нескл., м. и (разг.) ср. Эта нормативная оценка сохраняется вот уже почти сто лет.

См. подробнее: 

Кузнецова И. Е. Я мол кагве не буду пить, у нас мол на Руси нѣт этаго питья (о роде слова кофе в истории русского языка). Русская речь. 2020. № 4. С. 54—64.

Гурьянова С. А. В начале было кофе. Лингвомифы, речевые «ошибки» и другие поводы поломать копья в спорах о русском языке. М., 2023. 

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Рекомендация орфографического словаря писать слово ретейлер с сочетанием ре имеет научное обоснование. Часть ре восходит к английской приставке, которая в русском языке передается на письме буквами ре (ср.: ремейк, ребрендинг, репост) и которая этимологически связана с латинской приставкой (ср.: реконструкция, реставрация, регресс).

Правил оформления несобственно-прямой речи в справочниках по русской пунктуации и редактированию текста не приводится. Очевидно, здесь стоит ориентироваться на существующую речевую практику.