Этот вопрос не регламентируется правилами. Хотя века традиционно обозначаются римскими цифрами, запрета на обозначение веков арабскими цифрами нет (и такое оформление встречается, в том числе в словарях и энциклопедиях).
Первый вариант ошибки не содержит.
Нужна запятая, но тире не требуется.
Ударение падает на последний слог? Если да, то так: с Ильей ЛитвинцОм, с Ильей ЛитвинЕцом (на выбор). При другом ударении: с Ильей ЛитвИнцем, с Ильей ЛитвИнецем.
Такая пунктуация корректна.
Возможны разные способы переноса. Например: Ро-жде-ство, ро-жде-ствен-ский.
Правильно.
Сочетание проведение премии некорректно. Возможно: вручение премии, проведение церемонии вручения премии.
Правильно: беститульный. Перед глухой согласной т пишется приставка бес-.
Спасибо, сообщим составителям словаря и поправим.