Правилен первый вариант.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Второй вариант ошибочен. Двоеточие в таких конструкциях предписывается и полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (см. пункт 5 параграфа 135).
Постановка тире объясняется тем, что в этой конструкции подчеркивается параллелизм строения компонентов, в каждом из которых придаточная часть сложноподчиненного предложения находится перед главной. См. пункт 4 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Запятая нужна. В первом предложении это запятая после обстоятельства теперь перед придаточной частью, присоединенной одиночным союзом когда. Во втором предложении это запятая после сочинительного союза однако и перед подчинительным союзом как только в начале предложения: в таких случаях запятая «обычно ставится» (пункт 4 параграфа 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить.
Выбор формы причастия зависит от смысловых особенностей суждения, а точнее от того, что подразумевается: доля или часть доли. Если муниципальному образованию принадлежит одна четвертая часть доли, то принадлежащую. В этом случае в договоре лучше всего написать без словесных сокращений: Продает 1/4 часть доли, принадлежащую муниципальному образованию.
Единого стандарта записи нет, решение может зависеть от особенностей набора и отображения набранного текста. Наша рекомендация — использовать тире (в соответствии с общим указанием в справочниках о цифровой записи диапазонов) и не отделять его пробелами: 8:00–20:00.
Эти сочетания представляются аналогичными сочетаниям соотносительных или близких по значению слов типа ложки-вилки, овощи-фрукты. См. пункт 4 параграфа 118 в разделе «Орфография» полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Использовать ли в качестве вставной конструкции восклицательный и (или) вопросительный знаки, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку (удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.), — зависит от решения автора.
Согласно правилам взаимодействия знаков препинания, точка, вопросительный и восклицательный знаки в предложении со вставной конструкцией в конечной позиции ставятся после закрывающей скобки, если относятся ко всему предложению в целом (см. пункт 4 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Значит, если автор решил использовать в качестве вставной конструкции восклицательный знак, комментирующий, очевидно, слово трое, точку после скобки нужно поставить.