В названиях литературных произведений, состоящих из двух наименований, перед союзом или ставится запятая (причем второе название тоже пишется с прописной буквы): «Похождения Чичикова, или Мёртвые души» (Н. В. Гоголь); «Воевода, или Сон на Волге» (А. Н. Островский);

Пример такого оформления приведен в Типовой инструкции по делопроизводству в федеральных органах исполнительной власти (п. 2.6.9). Но и без фиксации этой нормы в каком-либо документе употребление пробела имеет чисто лингвистическое обоснование: пробел – признак нового слова.

В контексте характеристики чего-либо (а пример именно таков) сочетание по сути имеет значение «в целом, в отвлечении от частностей», играет роль обстоятельства и не обособляется, так что отделять его каким-либо знаком от предложения не нужно.

Такое предложение неоднозначно. Его можно толковать по-разному.

Запятые нужны: окинул, и поднес, и выпил.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

В приведенном Вами примере нужна запятая перед тире.