Правильно: исполняется 50 лет И. И. Иванову, но: исполняется 50 лет со дня рождения И. И. Иванова.
Невозможно ответить на этот вопрос без контекста. Контекст, ситуация общения могут допускать использование подобных слов по отношению к взрослому человеку. Например, для выражения нежности, сочувствия, интимности, для придания разговору игривого оттенка, для создания определенного стилистического эффекта и т. д.
Нет, такое написание не будет нормативным.
Оба варианта верны.
Если речь идет о живом человеке, нынешнем директоре, то верно: 55-летие директора; 55 лет директору. Слова со дня рождения в этом случае лучше не употреблять.
Грамматически верно: готова к работе. Не совсем понятно, какой смысл Вы вкладываете в это выражение.
Правильно: на 14 календарных дней.