Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Нормативно слитное написание: рискориентированный, оно зафиксировано в орфографическом академическом ресурсе «Академос» в 2018 году. Слово образовано сложением основ.

Верно: Однако такое толкование конституционной нормы не соответствует содержанию этой нормы, а именно: пункт 2 статьи 77 Конституции не содержит...

Эти фамилии, действительно, могут склоняться – но только в непринужденной устной речи, причем с некоторым оттенком фамильярности. Вероятно, именно о таком разговорном употреблении шла речь на «Эхе». Согласно строгой литературной норме, фамилии на -ых не склоняются (ни мужские, ни женские). Как несклоняемые они отмечены, например, в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка.

Приведем также цитату из работы Н. А. Еськовой «Трудности словоизменения существительных»:

«Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

Примечание. В непринужденной разговорной речи существует тенденция склонять такие фамилии, когда они принадлежат мужчинам, действующая тем сильнее, чем ближе общение с носителем фамилии. Так, в ныне не существующем Московском городском педагогическом институте им. Потемкина студенты сороковых-пятидесятых годов слушали лекции Черныха, сдавали экзамены и зачеты Черныху и т.п. (сказать иначе никому не приходило в голову). Если бы эта разговорная тенденция победила, фамилии на -ых, -их перестали бы отличаться от прочих фамилий на согласные».

Пунктуация зависит от контекста. Так, в специальных текстах при цифровом обозначении числительного ставить тире не принято.

Слово особенно может присоединять члены предложения, содержащие дополнительные замечания и разъяснения. В этом случае присоединительные члены выделяются запятыми вместе со словом особенно.

В данном случае и особенно начиная с 2000 года – присоединительный член предложения, который выделяется запятыми: В течение последних 30 лет, и особенно начиная с 2000 года, наблюдался рост инвестиций.

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.