Ошибки в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (версия 2014 года), размещенном на портале, нет. Различие в словарях, которое Вы обнаружили, свидетельствует об эволюции грамматической нормы. Еще в 1976 году в словаре «Грамматическая правильность русской речи» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской была отмечена тенденция к вытеснению родительного падежа со значением части винительным падежом: «При глаголах с общим значением «брать», «давать» (брать, взять, выпить, дать, купить, привезти, принести, съесть и под.) выбор падежной формы, в соответствии со старой нормой, определяется значением этой формы: винительный падеж обозначал полный охват объекта действием, определенное количество, родительный – распространение действия на часть объекта, неопределенное количество, например: Налей себе молока из кувшина (т. е. некоторую часть) – Выпей молоко, которое тебе оставлено. Такое разграничение конструкций существует еще и в настоящее время. Однако наряду с этим… различие между родительным и винительным падежом в описываемых конструкциях нейтрализуется, причем в современном употреблении родительный падеж в количественно-выделительном значении вытесняется винительным. Особенно активно этот процесс происходит в разговорной речи, в которой зафиксировано равное количество употреблений родительного и винительного падежа. Ср.: взять продуктов выпей воды, принеси молока, купить конопляного семени, принести хлеба, грибочков купить надо – брать укроп, дать сдачу, купить цветы, привезти сухари».

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Употребление буквы ё в современных текстах может быть последовательным и выборочным. Последовательное употребление обязательно в следующих разновидностях печатных текстов: а) в текстах с последовательно поставленными знаками ударения (к ним относятся в том числе заголовочные слова в словарях и энциклопедиях); б) в книгах, адресованных детям младшего возраста; в) в учебных текстах для школьников младших классов и иностранцев, изучающих русский язык. Кроме того, по желанию автора или редактора любая книга может быть напечатана последовательно с буквой ё.

В обычных печатных текстах буква ё употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в следующих случаях: 1) для предупреждения неправильного опознания слова, напр.: всё, нёбо, лётом, совершённый (в отличие соответственно от слов все, небо, летом, совершенный), в том числе для указания на место ударения в слове, напр.: вёдро, узнаём (в отличие от ведро́, узна́ем); 2) для указания правильного произношения слова – либо редкого, недостаточно хорошо известного, либо имеющего распространенное неправильное произношение, напр.: гёзы, сёрфинг, флёр, твёрже, щёлочка, в том числе для указания правильного ударения, напр.: побасёнка, приведённый, унесённый, осуждённый, новорождённый, филёр; 3) в собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

К сожалению, ситуация, когда рекомендации одного словаря противоречат рекомендациям другого, не редкость. Словари составляются разными авторами (или авторскими коллективами), живущими в разных городах, представляющими разные лингвистические школы. У этих авторов вполне могут быть противоположные точки зрения по одному и тому же вопросу. Вряд ли возможно найти два таких авторитетных нормативных словаря, которые ни в одной словарной статье не противоречили бы друг другу.

И всё-таки считать варианты подпись и роспись полностью равнозначными сейчас вряд ли оправданно, рекомендация словаря Т. Ф. Ефремовой спорная. Отстоять свою правоту Вы можете ссылками на другие толковые словари русского языка. Например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой у слова роспись такого значения нет (есть значения 'действие по глаголу расписать', 'письменный перечень чего-либо' и 'живопись на стенах, потолках, предметах быта'). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указано, что слово роспись допустимо употреблять в значении 'подпись' лишь в разговорной речи (иными словами, и здесь варианты не признаются равнозначными). О том, что роспись нельзя использовать вместо подпись, писала филолог, журналист Марина Королёва в книге «Говорим по-русски с Мариной Королёвой» (М., 2003). Таким образом, большинство лингвистов за то, чтобы не признавать варианты подпись и роспись в данном значении равноправными.

Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно. 

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

В судьбе слова кофе ничего не менялось ни 1 сентября 2016-го, ни 1 сентября 2009-го, ни 1 сентября любого другого года. Все новости об этом, которые Вы могли видеть, — результат непрофессиональной работы журналистов. На самом деле ситуация такая. Слово кофе существует в русском языке с середины XVII в., и уже тогда было возможно согласование по среднему роду. В XVIII, XIX и начале XX в. мужской и средний род конкурировали, не имея стилистических различий. Только ближе к 40-м годам XX в. установилось, что мужской род — эталон, а средний род — допустимое разговорное употребление. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (Т. 1. М., 1935): кофе, нескл., м. и (разг.) ср. Эта нормативная оценка сохраняется вот уже почти сто лет.

См. подробнее: 

Кузнецова И. Е. Я мол кагве не буду пить, у нас мол на Руси нѣт этаго питья (о роде слова кофе в истории русского языка). Русская речь. 2020. № 4. С. 54—64.

Гурьянова С. А. В начале было кофе. Лингвомифы, речевые «ошибки» и другие поводы поломать копья в спорах о русском языке. М., 2023. 

Дух ― это общеславянское существительное, имеющее тот же корень, что и глаголы дышать, дохнуть. Первоначально слово означало ‘дыхание’, ‘воздух’ (см. «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Так что душ- (алломорфы дух- /душ- /дох-) в слове душный ― это этимологический корень.

Словарь А. Н. Тихонова отражает словообразовательные связи слов в современном языке. По мнению автора, слово душный утратило семантические связи с корнем душ- /дыш-/дох-, а основа душн- стала непроизводной. В словообразовательных словарях непроизводные основы рассматриваются как нечленимые.

Словарь А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой представляет результаты собственно морфемного анализа, при котором учитывается формо- и словообразовательная структура слова, а также членение по аналогии. Суффикс -н-, с помощью которого от существительных образуются относительные прилагательные, вычленяется по аналогии, ср.: воздуш-н-ый, хлеб-н-ый, вод-н-ый, лес-н-ой, морков-н-ый и т. п.

Кроме того, вопрос об утрате семантической связи слова душный с корнем дух- /душ- /дыш-/дох- является спорным, так как современные словари дают следующее толкование этого слова: ‘со спёртым, несвежим воздухом, затрудняющим дыхание (о помещении)’, см. «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова: https://gramota.ru/poisk?query=душный&mode=slovari&dicts[]=42.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.