Запятая не нужна.

Окончание -и во втором варианте – вероятно, ошибка или опечатка, а вопрос в том, склонять ли название при склонении родового слова улица? Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода: на улице Волхонке, на улице Таганской, на улице Большой Лубянке (впрочем, в официальных документах, в канцелярской речи распространено несклонение). Названия улиц мужского рода обычно не склоняются: на улице Балчуг, по улице Кузнецкий Мост.

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

В соответствии с грамматическими нормами русского языка прозвище в таком синтаксическом случае выступает в роли приложения и не изменяется по падежам. В качестве примеров могут служить Владимир Красное Солнышко, Всеволод Большое Гнездо и Ричард Львиное Сердце.

Правда состоит в том, что формы жил, жило, жили после частицы не могут произноситься двояко: с ударением на частице в соответствии со старшей нормой или с ударением на глаголе в соответствии с младшей нормой: не́ жил и не жи́л. Ни один из вариантов нельзя назвать ошибочным.

Если учитывать тот факт, что в школе на проверочных работах нужно продемонстрировать знание эталонного литературного употребления, можно посоветовать отвечать не́ жил — в соответствии со старшей нормой. Но вообще говоря, корректным такое задание назвать нельзя.

Отрицательная частица употреблена верно, а вот согласование хромает; должно быть: в чем бы ОНО... ни заключалось.

Частицы не и ни использованы верно.

Частицы стоят верно, если имеется в виду, что «это звучит не по-джентльменски».

Да, верно.